2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-(1H)-pyrrole | 17559-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-(1H)-pyrrole
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)-1H-pyrrole；trans-2-(p-Methoxy-styryl)-pyrrol；(E)-2-[(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1(H)-pyrrole；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 17559-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AVQPFZCDRFCTQL-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-(1H)-pyrrole 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组胺 H1 受体基于肽接头的荧光配体的优化

  摘要：

  组胺 H 1受体 (H 1 R) 最近与介导细胞增殖和癌症进展有关；因此，高亲和力 H 1 R 选择性荧光配体是进一步研究这种体外和体内行为的理想工具。我们之前报道了一种基于拮抗剂 VUF13816 的带有肽接头的H 1 R 荧光配体，并试图进一步探索接头、正构和荧光部分周围的构效关系 (SAR)。在这里，我们报告了一系列高亲和力 H 1R 荧光配体的肽接头组成、正构靶向部分和荧光团各不相同。掺入基于硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 630/650 的荧光团赋予我们的 H 1 R 荧光配体高结合亲和力，显着压倒了在相应未标记同类物中观察到的接头 SAR。化合物31a既有效又具有亚型选择性，可在 10 nM 的浓度下使用共聚焦显微镜实现 H 1 R 可视化。31a与人类 H 1 R的分子对接预测优化的肽接头与受体中的关键残基相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00125
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-(1H)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  组胺 H1 受体基于肽接头的荧光配体的优化

  摘要：

  组胺 H 1受体 (H 1 R) 最近与介导细胞增殖和癌症进展有关；因此，高亲和力 H 1 R 选择性荧光配体是进一步研究这种体外和体内行为的理想工具。我们之前报道了一种基于拮抗剂 VUF13816 的带有肽接头的H 1 R 荧光配体，并试图进一步探索接头、正构和荧光部分周围的构效关系 (SAR)。在这里，我们报告了一系列高亲和力 H 1R 荧光配体的肽接头组成、正构靶向部分和荧光团各不相同。掺入基于硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 630/650 的荧光团赋予我们的 H 1 R 荧光配体高结合亲和力，显着压倒了在相应未标记同类物中观察到的接头 SAR。化合物31a既有效又具有亚型选择性，可在 10 nM 的浓度下使用共聚焦显微镜实现 H 1 R 可视化。31a与人类 H 1 R的分子对接预测优化的肽接头与受体中的关键残基相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00125

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Alpha-synuclein ligands
  申请人：Washington University

  公开号：US10300155B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明一般涉及可用作α-突触核蛋白配体的各种化合物。本发明还涉及使用这些化合物及其放射性标记类似物检测突触核蛋白病（包括帕金森病）的方法。
• LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：EP0612336A1

  公开（公告）日：1994-08-31