1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene | 445235-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-methyl-α-(bromomethyl)styrene
• CAS: 445235-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: RFUPUHLTYJWLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-(iodomethyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-5-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).

  DOI：

  10.1021/ol5013982
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Narasaka-Heck/C(sp3 或 sp2)-H 活化级联反应进行钯催化螺环化的实验和计算研究

  摘要：

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04114

文献信息

• Experimental and Computational Studies of Palladium-Catalyzed Spirocyclization via a Narasaka–Heck/C(sp³ or sp²)–H Activation Cascade Reaction
  作者：Wan-Xu Wei、Yuke Li、Ya-Ting Wen、Ming Li、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Hong-Chao Liu、Yu Xia、Bo-Sheng Zhang、Rui-Qiang Jiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.1c04114

  日期：2021.5.26

  es via a palladium-catalyzed tandem Narasaka–Heck/C(sp3 or sp2)–H activation reaction is reported here. The key step in this transformation is the activation of a δ-C–H bond via an in situ generated σ-alkyl-Pd(II) species to form a five-membered spiro-palladacycle intermediate. The concerted metalation-deprotonation (CMD) process, rate-determining step, and energy barrier of the entire reaction were

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water
  作者：Chaonan Dong、Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1039/c3ra47813k

  日期：——

  The combination of Pd(TFA)₂ and KOH could efficiently catalyze the reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water.

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Semicarbazide-Sensitive Amine Oxidase (SSAO) Inhibitors with Anti-inflammatory Activity
  作者：Eric Y. Wang、Hongfeng Gao、Luisa Salter-Cid、Jun Zhang、Li Huang、Erika M. Podar、Andrew Miller、Jingjing Zhao、Anne O'Rourk、Matthew D. Linnik

  DOI：10.1021/jm050538l

  日期：2006.4.1

  examine the effect of inhibition of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO; EC 1.4.3.6, also known as VAP-1) as a novel anti-inflammatory target, the structure/mechanism based design and synthesis of a series of novel hydrazino-containing small molecules are described. The in vitro biological results show that compounds 4a,c are highly potent SSAO inhibitors with notable selectivity toward SSAO over

  为了研究抑制氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO; EC 1.4.3.6，也称为VAP-1）作为新型抗炎靶标的抑制作用，基于结构/机理的设计和合成了一系列描述了新颖的含肼的小分子。体外生物学结果表明，化合物4a，c是高效SSAO抑制剂，与单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）相比，对SSAO具有明显的选择性。进行了基于化合物4c的SAR研究，并对结果进行了讨论。最有效和选择性最大的化合物4a（IC（50）= 2 nM）是一种口服活性，竞争性和看似不可逆的SSAO抑制剂，可有效降低多发性硬化症的体内动物疾病模型中的疾病发生率和严重程度。
• Catalytic Enantioselective Iodoetherification of Oximes
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.201304173

  日期：2013.8.5

  The first catalytic enantioselective iodoetherification of oximes is developed using commercially available N‐iodosuccinimide. In the presence of a dihydrocinchonidine‐derived thiourea (10 mol %), β,γ‐unsaturated oximes undergo facile iodoetherification to produce Δ2‐isoxazolines containing a quaternary stereogenic center generally in high yield with good to excellent enantioselectivity.

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。