(R)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)acetamide | 26919-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-methyl-1-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 26919-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MBLLMGHVRPDMDP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  345.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.03h， 生成 (R)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Air-stable P-Chiral Bidentate Phosphine Ligand with (1-Adamantyl)methylphosphino Group
  作者：Tsuneo Imamoto、Atsushi Kumada、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2007.500

  日期：2007.4.5

  Air-stable diphosphine ligand, (R,R)-2,3-bis((1 -adamantyl)-methylphosphino)quinoxaline, was prepared by the reaction of enantiomerically pure (S )-(l-adamantyl)methylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. The ligand exhibited excellent enantioselectivities in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation and Pd-catalyzed asymmetric ring-opening reaction.

  空气稳定的二膦配体，(R,R)-2,3-双((1-金刚烷基)-甲基膦基)喹喔啉，是通过对映体纯的 (S)-(1-金刚烷基)甲基膦-硼烷与 2 ,3-二氯喹喔啉。该配体在Rh催化的不对称氢化和Pd催化的不对称开环反应中表现出优异的对映选择性。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Optically Active 1,1′-Di-<i>tert</i>-butyl-2,2′-diphosphetanyl and Its Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuhiko Oohara、Hidetoshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2004-822396

  日期：——

  (1S,1′S,2R,2′R)-1,1′-Di-tert-butyl-2,2′-diphosphetanyl was prepared from tert-butylphosphine via phosphine-boranes as intermediates. The rhodium complex of the ligand was used as a highly efficient catalyst in asymmetric hydrogenations of α-acetyl­aminoacrylates and α-substituted enamides.

  (1S,1′S,2R,2′R)-1,1′-二叔丁基-2,2′-二膦烷是通过叔丁基膦和膦-硼烷作为中间体合成的。该配体的铑络合物被用作在不对称氢化α-乙酰氨基丙烯酸酯和α-取代的烯酰胺反应中的高效催化剂。
• Asymmetric Hydrogenation of Enamides with Rh-BisP* and Rh-MiniPHOS Catalysts. Scope, Limitations, and Mechanism
  作者：Ilya D. Gridnev、Masaya Yasutake、Natsuka Higashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ja010161i

  日期：2001.6.1

  The asymmetric hydrogenation of aryl- and alkyl-substituted enamides catalyzed by Rh-BisP complex affords optically active amides with very high ee values. The Rh-MiniPHOS catalyst gives somewhat less satisfactory results. Hydrogenation of the aryl-substituted enamides with (S,S)-BisP-Rh catalyst gives R-amides, whereas the t-Bu- and 1-adamantyl-substituted enamides give S-products with 99% ee. Reaction

  由 Rh-BisP 配合物催化的芳基和烷基取代的烯酰胺的不对称氢化提供具有非常高 ee 值的旋光酰胺。Rh-MiniPHOS 催化剂的结果不太令人满意。芳基取代的烯酰胺用 (S,S)-BisP-Rh 催化剂氢化得到 R-酰胺，而 t-Bu- 和 1-金刚烷基取代的烯酰胺得到 99% ee 的 S-产物。[Rh(BisP)(CD(3)OD)(2)]BF(4) (11) 与 CH(2)=C(C(6)H(5))NHCOCH(3) (5) 的反应给出催化剂-底物复合物 (12a,b) 的两种非对映异构体，如 EXSY 数据所示，它们通过分子内和分子间途径可逆地相互转化。对于从 CH(2)=C(t-Bu)NHCOCH(3) (6) 或 CH(2)=C( 1-金刚烷基)NHCOCH(3) (7)。这些平衡混合物在 -100 摄氏度下氢化，分别得到一氢化物中间体 19 和 20。在这些一氢化物中，Rh 原子与