3-methyl-2-phenylbutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylbutane-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HEYRHDCXPZCMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methyl-2-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c

文献信息

• Syn-Dihydroxylation of Alkenes Using a Sterically Demanding Cyclic Diacyl Peroxide
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01748

  日期：2019.10.4

  alkenes is a highly valuable reaction in organic synthesis. Cyclic acyl peroxides (CAPs) have emerged recently as promising candidates to replace the commonly employed toxic metals for this purpose. Here, we demonstrate that the structurally demanding cyclic peroxide spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,2]dioxolane]-3',5'-dione (P4) can be effectively used for the syn-dihydroxylation of alkenes. Reagent

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。
• Photo‐Induced Dihydroxylation of Alkenes with Diacetyl, Oxygen, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.202000228

  日期：2021.3

  Herein reported is a photo‐induced production of vicinal diols from alkenes under mild reaction conditions. The present dihydroxylation method using diacetyl (= butane‐2,3‐dione), oxygen, and water dispenses with toxic reagents and intractable waste generation.

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。
• Enecarbamates as Selective Substrates in Oxidations:  Chiral-Auxiliary-Controlled Mode Selectivity and Diastereoselectivity in the [2+2] Cycloaddition and Ene Reaction of Singlet Oxygen and in the Epoxidation by DMD and <i>m</i>CPBA
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro、Barbara T. Wolff

  DOI：10.1021/jo035745c

  日期：2004.3.1

  The stereochemical course of the oxidation of chiral oxazolidinone-substituted enecarbamates has been studied for singlet oxygen (1O2), dimethyldioxirane (DMD), and m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) by examining of the special structural and stereoelectronic features of the enecarbamates. Valuable mechanistic insight into these selective oxidations is gained. Whereas the R1 substituent on the chiral

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。
• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• Optically active or racemic aminal derivatives, process for preparing same and for converting same to alpha-hydroxyaldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0011417A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  An optically active or racemic a-hydroxyaldehyde of formula wherein R, represents a C6-C14 aryl group, C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C2-C14 aralkyl group, or a group containing a functional group in the organic portion of said groups and R: represents a C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C1-C10 alkynyl group, C7-C14 aralkyl group, C6-C14 aryl group or a group containing a functional group in the organic portion of these groups, which is an important intermediate for preparation of pharmaceuticals and agricultural chemicals and can be prepared by reacting an optically active or racemic compound of formula wherein A represents a C6-C14 aryl group or a C1-C4 alkyl or alkoxy group- or halogen-substituted C6-C14 aryl group and R is as defined above, with a Grignard reagent, and thereafter hydrolyzing the reaction product. The compound of formula (1) above can for example be prepared by reaction of an arylglyoxal with an optically active or racemic 2-iN-substituted aminomethyl)pyrroiidine or by reacting a Grignard reagent with an optically active or racemic. diazabicyclooctane derivative which itself can be prepared from a glyoxylate ester or glyoxylate ester hemiacetal and a 2(-N-substituted aminomethyl)pyrrolidine.

  式中具有光学活性或外消旋的 a-羟基醛 其中 R 代表 C6-C14 芳基、C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C2-C10 炔基、C2-C14 芳烷基或在上述基团的有机部分含有官能团的基团，R：代表 C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C1-C10 炔基、C7-C14 芳基、C6-C14 芳基或在这些基团的有机部分含有官能团的基团。 其中 A 代表 C6-C14 芳基或 C1-C4 烷基或烷氧基或卤素取代的 C6-C14 芳基，R 如上定义，与格氏试剂反应，然后水解反应产物。 例如，上述式（1）化合物可通过芳基乙二醛与光学活性的或外消旋的 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷反应制备，或通过格氏试剂与光学活性的或外消旋的二氮杂双环辛烷衍生物反应制备，二氮杂双环辛烷衍生物本身可由乙醛酸酯或乙醛酸酯半缩醛和 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷制备。