p-nitrobenzyl (5R,6S)-2-[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate | 204385-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-2-[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 204385-18-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 475.458
• InChiKey: KGDYJMLAQBXKPU-JEWAVWJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.856±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.490±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-2-[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate 在 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以63%的产率得到sodium (5R,6S)-2-[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-2-[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210