2-氟-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 | 1599432-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氟-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-6-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1599432-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₃
• 分子量: 252.094
• InChiKey: CSXSULPDIWBLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 、 2-氟-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 在 palladium diacetate 、 C₂₆H₃₄O₅PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到2-fluoro-2',6-dimethoxy-6'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-氟-6-甲氧基苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-氟-6-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• [EN] THIAZOLOPYRIDYL AMIDE DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLOPYRIDYL AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：[en]BEIGENE , LTD.

  公开号：WO2023134708A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  Provided are compounds containing thiazolopyridyl amide structure, the process for their synthesis, as well as the use of such compounds for inhibiting DNA Polymerase Theta (Pol Theta), and in the treatment of various diseases including cancers.
• An Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling To Form Axially Chiral Biphenols
  作者：Robert Pearce-Higgins、Larissa N. Hogenhout、Philip J. Docherty、David M. Whalley、Padon Chuentragool、Najung Lee、Nelson Y. S. Lam、Thomas M. McGuire、Damien Valette、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c06529

  日期：2022.8.24

  derives its chirality from an atropisomeric axis that is introduced through sulfonation. We believe that attractive noncovalent interactions involving the ligand sulfonate group are responsible for the high levels of asymmetric induction that we obtain in the 2,2′-biphenol products of Suzuki–Miyaura coupling, and we have developed a highly practical resolution of sSPhos via diastereomeric salt recrystallization

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。