1,3-dimethoxy-5-pentadecylbenzene | 23032-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-pentadecylbenzene
• 英文别名: cardol dimethyl ether
• CAS: 23032-48-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: KDZJXNAOSGKFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-pentadecylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-pentadecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of Hierridin C, Synthesis of Hierridins B and C, and Evidence for Prevalent Alkylresorcinol Biosynthesis in Picocyanobacteria
  作者：Margarida Costa、Ivo E. Sampaio-Dias、Raquel Castelo-Branco、Hugo Scharfenstein、Roberta Rezende de Castro、Artur Silva、Maria Paula C. Schneider、Maria João Araújo、Rosário Martins、Valentina F. Domingues、Fátima Nogueira、Vera Camões、Vitor M. Vasconcelos、Pedro N. Leão

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01038

  日期：2019.2.22

  Small, single-celled planktonic cyanobacteria are ubiquitous in the world’s oceans yet tend not to be perceived as secondary metabolite-rich organisms. Here we report the isolation and structure elucidation of hierridin C, a minor metabolite obtained from the cultured picocyanobacterium Cyanobium sp. LEGE 06113. We describe a simple, straightforward synthetic route to the scarcely produced hierridins

  小型单细胞浮游蓝藻在世界海洋中普遍存在，但往往不被认为是富含代谢产物的次生生物。在这里，我们报告了分离和结构阐明C.hierridin C，这是一种从培养的微蓝藻Cyanobium sp。获得的次要代谢产物。LEGE 06113.我们描述了一种简单，直接的合成路线，该路线依赖于关键的区域选择性卤化步骤，从而生产出几乎没有的山er素。此外，我们显示，这些化合物从III型PKS途径始发和类似的生物合成基因簇被用在多种细菌基因组的发现，最明显的是那些在全球分布picocyanobacteria属的原绿球藻，Cyanobium和聚球藻。
• An expedient synthesis of 5-<i>n</i>-alkylresorcinols and novel 5-<i>n</i>-alkylresorcinol haptens
  作者：Kirsti Parikka、Kristiina Wähälä

  DOI：10.3762/bjoc.5.22

  日期：——

  The first synthesis of bioactive long alkyl chain 5-n-alkylresorcinols, present in whole grain products, by a novel modification of the Wittig reaction is described. All the main long chain 5-n-alkylresorcinols present in rye and wheat, including C₂₃ and C₂₅ analogues and haptens, which have not been previously prepared, were synthesised. Microwave-promoted reactions of a semi-stabilized ylid and alkanals in water gave good yields in both pressurized and open systems. An alternative microwave-promoted synthesis starting from non-stabilized alkyltriphenylphosphonium salts and 3,5-dimethoxybenzaldehyde worked as well. Aqueous media were suitable for the reactions even if the starting materials were not soluble in water. The 5-n-alkylresorcinols are potential biomarkers of whole grain intake, and the new hapten derivatives of 5-n-alkylresorcinols will open the way for the immunochemical detection techniques of alkylresorcinols.

  描述了通过一种新颖的Wittig反应改进合成生物活性长烷基链5-烷基间苯二酚，这种物质存在于全谷物产品中。合成了黑麦和小麦中所有主要的长链5-烷基间苯二酚，包括C23和C25类似物以及以前未制备的半抗原。在水中，半稳定叶立德和烷醛的微波促进反应在加压和开放系统中均获得良好产率。另一种微波促进合成方法是从非稳定的烷基三苯基膦盐和3,5-二甲氧基苯甲醛出发。即使起始材料在水中不溶解，水介质也适用于这些反应。5-烷基间苯二酚是全谷物摄入的潜在生物标志物，而新的5-烷基间苯二酚半抗原衍生物将为烷基间苯二酚的免疫化学检测技术打开道路。
• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。
• Concise access to primin, miconidin and related natural resorcinols
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Tomas Vanek

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.029

  日期：2017.8

  intermediate can be easily and economically oxidized to provide primin in excellent overall yield while avoiding undesired side products by the virtue of its symmetry. The demethylation of the key intermediate affords natural resorcinols olivetol, grevillol, and cardol, respectively. The reduction of primin provides its hydroquinone derivative miconidin.

  报道了一种有效且短时间的合成方法，该方法以高收率提供了具有生物活性的天然产物primin，miconidin，Olivetol，grevillol和Cardol（adipostatin A）。这两种策略涉及Sonogashira和Suzuki交叉偶联，这是安装烷基侧链的关键步骤。合成从便宜的，可商购的1-溴-3,5-二甲氧基苯开始，得到1,3-二甲氧基-5-（alk-1-yn-1-yl）苯作为关键中间体。该中间体可以容易且经济地氧化以提供优异的总收率的primin，同时由于其对称性而避免了不希望的副产物。关键中间体的脱甲基作用分别提供了天然间苯二酚橄榄酚，格雷维洛尔和腰果酚。primin的还原提供了其氢醌衍生物miconidin。
• A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.
  作者：Munehisa ARISAWA、Kazunob OHMURA、Akio KOBAYASHI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.2431

  日期：——

  A cytotoxic alkylresorcinol was isolated from Lysimachia japonica THUNB. (Primulaceae) and identified as grevillol (2). t was tested for cytotoxicity against KB, B-16, PC-13, L-5178Y, P-388, and HEp-2 cells in vitro. Synthetic related compounds were also tested for cytotoxicity against the KB cell line, and the structure-activity relationships are discussed.

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

表征谱图