顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚 | 22910-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚
• 英文名称: bilobol
• 英文别名: (8'Z)-5-(pentadeca-8'-enyl)benzene-1,3-diol；1,3-dihydroxy-5-[8'(Z)-pentadecenyl]benzene；5-[(8Z)-pentadec-8-trien-1-yl]resorcinol；5[(Z)-pentadec-8'-enyl]benzene-1,3-diol；5[8′(Z)-pentadecenyl]resorcinol；5-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]resorcinol；5-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 22910-86-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: TUGAUFMQYWZJAB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  470.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2788.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 5-十五烷间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Sterische Struktur der Giftstoffe aus dem Fruchtfleisch von Ginkgo biloba L.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.16.2282
• 作为产物：
  描述：

  5-((Z)-十五碳-8-烯基)间苯二酚二甲醚 在 9-iodo-BBN 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到顺式-5-正十五碳-8'-烯基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  具有DNA裂解特性的天然存在的5-烷基间苯二酚的捷径合成。

  摘要：

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化

  DOI：

  10.1021/jo962423i

文献信息

• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Ultrasound-assisted Wittig Reaction and Synthesis of 5-alkyl- and 5-alkenyl-resorcinols
  作者：Li-Qiang Wu、Chun-Guang Yang、Li-Ming Yang、Li-Juan Yang

  DOI：10.3184/030823409x417306

  日期：2009.3

  Some 5-alkyl- and 5-alkenyl-resorcinols were synthesised from commercially available 3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde by ultrasound-assisted Wittig reaction with alkyltriphenyl phosphonium bromides in basic aqueous condition, followed by debenzylation and simultaneously reduction of a double bond of the styrene type with Na/n-BuOH in overall yields of 62–72%.

  通过超声辅助维蒂希反应，在碱性水溶液条件下与烷基三苯基溴化磷反应，然后进行脱苄基反应，同时用 Na/n-BuOH 还原苯乙烯型双键，从市售的 3,5-双（苄氧基）苯甲醛合成了一些 5-烷基和 5-烯基间苯二酚，总产率为 62-72%。
• Shortcut Syntheses of Naturally Occurring 5-Alkylresorcinols with DNA-Cleaving Properties
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1021/jo962423i

  日期：1997.4.1

  stereoselective manner, the remaining two terminal alkylboranes are treated with NaOMe, and the bis-borate complex 13 thus formed is finally used as the nucleophile for a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with triflate 7. This sequence is carried out in one pot and provides product 14 in 62% overall yield. Demethylation of 14 (and analogues) can be conveniently achieved by means of 9-iodo-9-BBN

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化
• Bioassay-Guided Isolation and Structural Modification of the Anti-TB Resorcinols from<i>Ardisia gigantifolia</i>
  作者：Yi-Fu Guan、Xun Song、Ming-Hua Qiu、Shi-Hong Luo、Bao-Jie Wang、Nguyen Van Hung、Nguyen M. Cuong、Djaja Doel Soejarto、Harry H.S. Fong、Scott G. Franzblau、Sheng-Hong Li、Zhen-Dan He、Hong-Jie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12756

  日期：2016.8

  Tuberculosis (TB) is a highly contagious disease mainly caused by Mycobacterium tuberculosis H37 RV . Antitubercular (anti-TB) bioassay-guided isolation of the CHCl3 extract of the leaves and stems of the medicinal plant Ardisia gigantifolia led to the isolation of two anti-TB 5-alkylresorcinols, 5-(8Z-heptadecenyl) resorcinol (1) and 5-(8Z-pentadecenyl) resorcinol (2). We further synthesized 15 derivatives

  结核病（TB）是一种高度传染性疾病，主要由结核分枝杆菌H37 RV引起。抗结核（抗TB）生物测定指导的药用植物Ardisia gigantifolia叶片和茎的CHCl3提取物的分离导致分离出两种抗结核的5-烷基间苯二酚，5-（8Z-庚烯基）间苯二酚（1）和5-（8Z-十五烯基）间苯二酚（2）。我们基于这两种天然产物进一步合成了15种衍生物。评估了这些化合物（天然和合成）对结核分枝杆菌H37 RV的抗TB活性。间苯二酚1和2具有抗TB活性，在MABA分析中的MIC值分别为34.4μM和79.2μM，在LORA分析中的MIC值分别为91.7μM和168.3μM。在这些衍生品中，发现化合物8显示出比其合成前体（2）更高的抗TB活性，在MABA测定中MIC值为42.0μM，在LORA测定中MIC值为100.2μM。应将活性化合物视为一类新型的抗结核病药物，作为进一步研究的新热点。基于这些衍生物阐
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。

表征谱图