1-(prop-1-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-1H-benzimidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-1H-benzimidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-(prop-1-en-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[d]imidazol-2-one；N₁-propargyl N₃-isopropenylbenzimidazol-2-one；n1-Propargyl n3-isopropenyl benzimidazol-2-one；1-prop-1-en-2-yl-3-prop-2-ynylbenzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: GRKYHZXGZCKOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-1H-benzimidazol-2(3H)-one 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(2-丙炔-1-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑酮衍生物的合成：DFT 计算、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 使用核磁共振和单晶 X 射线衍射技术合成并表征了新的苯并咪唑酮衍生物 (2-5)。除了实验数据外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了化合物活性原子之间的最密切接触。还评价了衍生物（2-5）对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，所得结果表明衍生物（2-5）的抗菌活性) 使用最小抑制浓度 (MIC) 测定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127174
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(prop-1-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-1H-benzimidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑酮衍生物的合成：DFT 计算、Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 使用核磁共振和单晶 X 射线衍射技术合成并表征了新的苯并咪唑酮衍生物 (2-5)。除了实验数据外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了化合物活性原子之间的最密切接触。还评价了衍生物（2-5）对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，所得结果表明衍生物（2-5）的抗菌活性) 使用最小抑制浓度 (MIC) 测定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127174

文献信息

• New 1,2,3-triazole containing benzimidazolone derivatives: Syntheses, crystal structures, spectroscopic characterizations, Hirshfeld surface analyses, DFT calculations, anti-corrosion property anticipation, and antibacterial activities
  作者：Asmaa Saber、El Hassane Anouar、Ghizlane Sebbar、Brahim El Ibrahimi、Mohamed Srhir、Tuncer Hökelek、Joel T. Mague、Lhoussaine El Ghayati、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130719

  日期：2021.10
• Microwave-assisted synthesis of (3,5-disubstituted isoxazole)-linked benzimidazolone derivatives: DFT calculations and biological activities
  作者：Sana Ibrahim、Ameni Ghabi、Nesrine Amiri、Hasan Mtiraoui、Melek Hajji、Radhouane Bel-Hadj-Tahar、Moncef Msaddek

  DOI：10.1007/s00706-021-02764-0

  日期：2021.5

  The present work describes the synthesis, characterization, and biological activities of a novel series of isoxazole linked benzimidazolones. The structures of the target compounds and intermediates were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Furthermore, all isolated molecules were evaluated for their antioxidant and antimicrobial activities. Some of these compounds were found to be the most

  本工作描述了一系列新的异恶唑连接的苯并咪唑酮的合成，表征和生物学活性。目标化合物和中间体的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。此外，评估了所有分离的分子的抗氧化和抗菌活性。发现其中一些化合物是最有效的抗菌剂。而且，大多数化合物在DPPH分析中表现出明显的清除活性。此外，还通过概念密度泛函理论（CDFT）指数对化合物的化学反应性进行了理论评估。wB97X-D / cc-pVDZ计算可将某些衍生物分类为中度至强亲电性和强亲核性。 图形摘要
• Syntheses of N-substituted benzimidazolone derivatives: DFT calculations, Hirshfeld surface analysis, molecular docking studies and antibacterial activities
  作者：Asmaa Saber、Nada Kheira Sebbar、Yusuf Sert、Nabil Alzaqri、Tuncer Hökelek、Lhoussaine El Ghayati、Ahmed Talbaoui、Joel T. Mague、Yassir Filali Baba、Martine Urrutigoîty、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127174

  日期：2020.1

  predicted spectral data were also obtained using density functional theory (DFT) at the B3LYP/6-31G(d,p) level of theory. In addition, the closest contacts between the active atoms of the compounds were identified through Hirshfeld surface analyses, molecular docking studies, and DFT calculations. The antibacterial activities of derivatives (2–5) against gram-positive and gram-negative microbial strains

  摘要 使用核磁共振和单晶 X 射线衍射技术合成并表征了新的苯并咪唑酮衍生物 (2-5)。除了实验数据外，还使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上获得了预测光谱数据。此外，通过 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究和 DFT 计算确定了化合物活性原子之间的最密切接触。还评价了衍生物（2-5）对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株，如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，所得结果表明衍生物（2-5）的抗菌活性) 使用最小抑制浓度 (MIC) 测定。