(E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate | 1313878-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1313878-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₄
• 分子量: 254.134
• InChiKey: JABLARWIXYBGMN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate 、 乙酰乙酸甲酯 钠盐 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-acetyl-3,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achieving Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity in Palladium-Catalyzed Reaction of γ-Borylated Allylic Acetates

  摘要：

  Three-carbon highly functionalized gamma-borylated allylic acetates underwent a regio- and stereocontrolled Tsuji-Trost reaction in the presence of palladium complexes. An Ipso substitution of the acetate with complete stereoretention of the chiral center was achieved, leading to vinylic boronates with enantiomeric excesses above 99%.

  DOI：

  10.1021/ol201661s