(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 952577-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-amino (E)-3"-azachalcone；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 952577-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BPQXLVUXDBBAFJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)-1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2Hbenzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3′-diaza-flavanone/flavone and their alkyl derivatives with antimicrobial activity
  作者：Nuran Kahriman、Nagihan Yilmaz Iskender、Murat Yücel、Nurettin Yayli、Emine Demir、Zihni Demirbağ

  DOI：10.1002/jhet.800

  日期：2012.1

  not effective, as were the ones alkylated with five or six C alkyl groups (2a and 2b) and 8–13 C alkyl groups for N,N′‐dialkyl compounds (3c–3i). The antimicrobial activity increased as the length of the alkyl substitution increased from 8 to 12 carbons in compounds 2a–j. However, antimicrobial activity decreased as the length of the alkyl substitution increased from 7 to 13 carbons in compounds 3c–i

  一种简单的环保固相微波辅助方法通过环化2'-氨基（E）-3'来合成1,3'-二氮杂黄酮（2）和1,3'-二氮杂黄酮（3）。az金刚烷（1）。由化合物2与相应的烷基卤化物在乙腈中回流制备十个新的N-烷基（C 5-12,14,15）-取代的1,3'-二氮杂黄烷溴化铵（2a-j）。此外，还从化合物3合成了九个新的N，N'-二烷基（C 5-12,14）-取代的1,3'-二氮杂黄酮溴化物（3a-i）。用碱性二氧化硅在乙腈中与相应的烷基卤化物反应。化合物的抗微生物活性1-3，2a-j中，和图3a-i的均对革兰氏阳性（G +）测试（枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，和粪肠球菌）和革兰氏阴性（G-）（大肠埃希氏大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，假结核耶尔森氏菌和阴沟肠杆菌）微生物。在大多数情况下，它们显示出对革兰氏阳性细菌的良好抗菌活性，最小抑菌浓度值低于7.8μg/
• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Ru, Rh and Ir metal complexes of pyridyl chalcone derivatives: Their potent antibacterial activity, comparable cytotoxicity potency and selectivity to cisplatin
  作者：Lincoln Dkhar、Venkanna Banothu、Emma Pinder、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114606

  日期：2020.7

  Half sandwich ruthenium, rhodium and iridium complexes containing pyridyl chalcone analogues (L1 and L2) are prepared by the reaction of [(arene)M(mu-Cl)Cl](2) (arene = benzene, p-cymene, Cp*) and (M = Ru, Rh/Ir)] with L1 and L2 in 1:2 (M:L) ratio. Eight neutral mononuclear complexes (1-8) were obtained and characterized using FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, ESI mass and UV-Vis spectroscopic methods. The molecular structures of complexes 2, 4, 5 and 7 are established by single crystal X-ray diffraction studies. Antibacterial studies were tested against three strains of bacterial microorganisms Staphylococcus aureus (gram +ve), Klebsiella pneumoniae (gram -ve) and Escherichia coli (gram -ve). Further the cytotoxicity study of the pyridyl chalcone derivatives and their complexes were evaluated against the human colorectal cancer cell lines HT-29, HCT-116 p53(+/+), HCT-116 p53(-/-) and ARPE-19 (non-cancer retinal epithelium). (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BI-1 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE BI-1 ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[KO] BI-1 길항제 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIV

  公开号：WO2022014975A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  본 발명은 2E-1-2-아미노페닐-3-3니트로페닐-2-프로펜-1-온 (2E-1-2-Aminophenyl-3-3-nitrophenyl-2-propen-1-one; BIA) 또는 그의 유사체의 BI-1과 관련된 질병의 예방, 치료 및 개선의 용도에 관한 것이다. 본 개시내용건에서 제시한 BIA 및 그 유사체들은 BI-1 (TMBIM6)유전자의 칼슘 유리 기능을 억제하고, 이로 인하여 mTORC2와의 결합을 감소시키며, 또한 mTORC1 및 mTORC2 활성을 감소시키고 리보솜의 모집(recruitment)를 감소시키며 궁극적으로 AKT를 억제하게 되어서, 암의 성장을 저해하는 효과를 가진다.