3,3,3-trifluoro-2-methoxy-propene | 26885-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-propene
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-methoxyprop-1-ene
• CAS: 26885-72-3
• 化学式: C₄H₅F₃O
• 分子量: 126.078
• InChiKey: MPSFRUKARJREDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,3,3-四氟丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到E-1-甲氧基-3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 作为 CF3 结构单元：烯醇醚和乙烯基硫化物的合成

  摘要：

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 是一种廉价且容易获得的含氟构件，因为它越来越多地用作低全球变暖潜势的第四代制冷剂，但迄今为止鲜有报道使用这种材料有机合成中的氟烯烃。在这里，我们报告了对 HFO-1234yf 与醇盐和硫醇盐衍生物的亲核取代反应的研究。这些转化的区域化学因条件而异，我们建议这些反应通过加成消除进行，可逆地形成碳负离子中间体。区域选择性由硬/软亲核试剂/亲电试剂控制决定。这得到了所提出的反应中间体的氘捕获的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901445

文献信息

• Stereochemistry of addition of methanol to hexafluoro-2-butyne and trifluoromethylacetylene
  作者：E. K. Raunio、Frey T. G.

  DOI：10.1021/jo00801a023

  日期：1971.1
• 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf) as a CF₃ -Building Block: Synthesis of Enol Ethers and Vinyl Sulfides
  作者：Ben J. Murray、Ellis D. Ball、Antal Harsanyi、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.201901445

  日期：2019.12.19

  there have so far been few reported uses of this fluoroalkene in organic synthesis. Here we report our investigations into nucleophilic substitution reactions of HFO‐1234yf with alkoxide and thiolate derivatives. The regiochemistry of these transformations varies with conditions and we propose these reactions proceed via addition‐elimination with reversible formation of a carbanion intermediate. The

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 是一种廉价且容易获得的含氟构件，因为它越来越多地用作低全球变暖潜势的第四代制冷剂，但迄今为止鲜有报道使用这种材料有机合成中的氟烯烃。在这里，我们报告了对 HFO-1234yf 与醇盐和硫醇盐衍生物的亲核取代反应的研究。这些转化的区域化学因条件而异，我们建议这些反应通过加成消除进行，可逆地形成碳负离子中间体。区域选择性由硬/软亲核试剂/亲电试剂控制决定。这得到了所提出的反应中间体的氘捕获的支持。