(E)-1-bromo-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene | 1438251-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-bromophenyl)-2-iodoethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1438251-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrIO₂S
• 分子量: 463.134
• InChiKey: ADMVPSHVFMPIEZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-bromo-4-(tosylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C，C-二溴代磷烯烃的直接，顺序和立体选择性炔基化

  摘要：

  据报道，通过与磺酰基乙炔的反应，C，C-二溴代磷烯烃首次直接烷基化。炔基化在相对于P取代基的反式位选择性地进行，以得到溴乙炔基磷酸链烯烃。由于该过程中没有过渡金属，因此先前观察到的通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排的磷类似物将二溴磷a烯转化为磷alk炔。溴乙炔基磷烯烃可随后转化为C，C通过遵循Sonogashira偶联方案以高总收率得到二乙炔，交叉共轭的磷烯烃。通过使用新描述的方法，可以完全控制P = C双键处的立体化学。对于不同的二溴代磷烯烃和不同的磺酰基乙炔，证明了该反应的底物范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201601955
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 对甲苯磺酰肼 在 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(E)-1-bromo-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的电化学诱导区域选择性和立体选择性双官能化：(E)-β-碘乙烯基砜的合成

  摘要：

  在无氧化剂条件下开发了一种有效的炔烃电化学碘磺酰化方法。该程序提供了有价值的 β-碘乙烯基砜，具有广泛的底物范围、出色的区域和立体选择性。此外，这种简便的方案可应用于 ( E )-β-碘乙烯基砜的克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100505

文献信息

• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• Transition-metal-free NaI-mediated reaction of aryl sulfonyl chloride with alkynes: Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Dan Chen、Li Lin、Xiaoyan Peng、Xinyi Yu、Zhonglie Yang、Yutong Liu、Xiaobin Zhang、Jiahong Li、Hezhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153203

  日期：2021.7

  A novel protocol for synthesis of (E)-β-Iodovinyl sulfones via NaI-mediated of aryl sulfonyl chloride with alkynes is described, featuring transition-metal-free condition, commercial available substrates, convenient operation, as well as good functional group compatibility. A wide variety of substrate application and good functional group tolerance is provided by this approach, giving multiple (E)-β-Iodovinyl

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。
• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Pd‐Catalyzed Annulation of β‐Iodovinyl Sulfones with 2‐Halophenols: A General Route for the Synthesis of 3‐Sulfonyl Benzofuran Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.201901550

  日期：2020.3.17

  The palladium‐catalyzed annulation between β‐iodovinyl sulfones and 2‐halophenols or 1‐bromo‐2‐naphthol or 2‐bromo‐3‐pyridinol is presented. The annulation process involving oxa‐Michael addition‐elimination and intramolecular Heck reaction leading to form 2,3‐disubstituted benzofurans (aryl benzofuryl sulfones) in good to high yields. The regioselective tandem construction of C−O and C−C bonds has

  提出了β-碘乙烯基砜与2-卤代苯酚或1-溴-2-萘酚或2-溴-3-吡啶醇之间的钯催化环化反应。涉及氧杂-迈克尔加成消除和分子内Heck反应的环化过程导致形成2,3-二取代的苯并呋喃（芳基苯并呋喃砜），产率高至高。C-O和C-C键的区域选择性串联结构已通过多种取代方式实现。此外，串联过程在克级反应中是可靠的，并且提出了合理的机制。
• Generation of β-Halo Vinylsulfones through a Multicomponent Reaction with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuanchao Xiang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1002/chem.201701465

  日期：2017.5.23

  A four-component reaction of terminal alkynes, aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and potassium halide in the presence of copper(I) chloride (10 mol %) gives rise to β-halo vinylsulfones with good stereoselectivity. The vicinal difunctionalization of alkynes through sulfonylation and halogenation with the insertion of sulfur dioxide works efficiently. A plausible

  在氯化铜（I）（10 mol％）存在下，末端炔烃，四氟硼酸芳基重氮，DABCO·（SO2）2的二氧化硫替代物和卤化钾的四组分反应生成具有良好立体选择性的β-卤代乙烯基砜。通过磺酰化和卤化并插入二氧化硫，炔烃的邻位双官能化有效地起作用。提出了一个可能的机制，该机制将经历一个根本性的过程。