N,N-dihexyl-4-methylbenzenesulfonamide | 549518-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dihexyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dihexyl-p-toluenesulfonamide
• CAS: 549518-66-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂S
• 分子量: 339.543
• InChiKey: WQKNPGBGHMKXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium diphenylphosphine 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到二已胺
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺与磷阴离子在氮上的亲核取代反应

  摘要：

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。

  DOI：

  10.1021/ja309642r
• 作为产物：
  描述：

  N-Chlor-dihexylamin 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N,N-dihexyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香磺胺的合成通过芳基重氮四氟硼酸盐，DABCO的铜催化的偶联·（SO 2）2，和Ñ -Chloroamines

  摘要：

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO·（SO 2）2和N-氯胺的铜催化的氨基磺酰化。该偶联反应在温和条件下以中等到良好的收率提供了一种有效且简单的方法来制备各种磺酰胺。机理研究表明，在该串联反应中，自由基过程和过渡金属催化作用合并在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00093

文献信息

• Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides: mild, efficient, and selective removal of N-tosyl group
  作者：Hisanori Senboku、Kazuo Nakahara、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.056

  日期：2010.1

  Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides was successfully carried out by a constant Current electrolysis using an undivided cell equipped with a platinum cathode and a magnesium anode in the presence of an arene mediator. The deprotection proceeded efficiently and selectively under neutral and mild conditions with a stoichiometric amount of electricity without the use of an Hg cathode to obtain the corresponding secondary amines in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Aromatic Sulfonamides through a Copper-Catalyzed Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, DABCO·(SO₂)₂, and <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Feng Zhang、Danqing Zheng、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00093

  日期：2018.2.16

  A copper-catalyzed aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO·(SO2)2, and N-chloroamines is described. This coupling reaction provides an efficient and simple approach to a wide range of sulfonamides in moderate to good yields under mild conditions. Mechanistic investigation suggests that a radical process and transition-metal catalysis are merged in this tandem reaction.

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO·（SO 2）2和N-氯胺的铜催化的氨基磺酰化。该偶联反应在温和条件下以中等到良好的收率提供了一种有效且简单的方法来制备各种磺酰胺。机理研究表明，在该串联反应中，自由基过程和过渡金属催化作用合并在一起。
• Nucleophilic Substitution Reaction at the Nitrogen of Arylsulfonamides with Phosphide Anion
  作者：Suguru Yoshida、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja309642r

  日期：2012.11.28

  A novel nucleophilic substitution reaction at the nitrogen of arylsulfonamides by means of phosphide anions has been described. This reaction allows for the efficient transformation of arylsulfonamides into synthetically valuable phosphamides, amines, and a variety of protected amines.

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。