3-(3-丁烯-1-基)氯苯 | 91426-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-丁烯-1-基)氯苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-3-chlorobenzene
• CAS: 91426-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: UZWLPNIQGFQVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-丁烯-1-基)氯苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到4-(3-氯苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化Wack​​er型氧化

  摘要：

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900271
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-丁烯-1-基)氯苯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解法获得三取代的氟代烯烃

  摘要：

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001612

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• [EN] PREPARATION OF SURFACTANTS VIA CROSS-METATHESIS<br/>[FR] PRÉPARATION DE TENSIOACTIFS PAR MÉTATHÈSE CROISÉE
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2015126462A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compositions comprising 2-phenyl linear alkene benzenes or 2-phenyl linear alkene benzene sulfonates or 2-phenyl linear alkylbenzenes or 2-phenyl linear alkylbenzene sulfonates; where the benzene ring is optionally substituted with one or more groups designated R *, where R * is defined herein and to methods for making the same. This invention also relates to compositions, methods of making, use of, and articles of manufacuture comprising 2-ethoxylated hydroxymethylphenyl linear alkyl benzenes or 2-propoxylated hydroxymethylphenyl linear alkyl benzenes.

  本发明涉及包含2-苯基线性烯烃苯或2-苯基线性烯烃苯磺酸盐或2-苯基线性烷基苯或2-苯基线性烷基苯磺酸盐的组合物；其中苯环可以选择性地被一个或多个被指定为R*的基团取代，其中R*在此处被定义，并且涉及制备这些组合物的方法。本发明还涉及包含2-乙氧基羟甲基苯基线性烷基苯或2-丙氧基羟甲基苯基线性烷基苯的组合物、制备方法、使用方法和制造物品。
• Enantioselective Intermolecular C–H Amination Directed by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Benjamin D. Williams、Kieran J. Paterson、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05206

  日期：2021.7.14

  The enantioselective amination of C(sp3)–H bonds is a powerful synthetic transformation yet highly challenging to achieve in an intermolecular sense. We have developed a family of anionic variants of the best-in-class catalyst for Rh-catalyzed C–H amination, Rh2(esp)2, with which we have associated chiral cations derived from quaternized cinchona alkaloids. These ion-paired catalysts enable high levels

  C( sp 3 )-H 键的对映选择性胺化是一种强大的合成转化，但在分子间意义上实现却极具挑战性。我们开发了一系列用于 Rh 催化的 C–H 胺化的一流催化剂的阴离子变体，Rh 2 (esp) 2，我们将衍生自季铵化金鸡纳生物碱的手性阳离子与它们相关联。这些离子对催化剂能够在带有侧羟基的底物的苄基 C-H 胺化中实现高水平的对映选择性。此外，手性阳离子的喹啉似乎与铑络合物进行轴向连接，与 Rh 2 (esp) 2相比，提供了更高的产物产率并突出阳离子所发挥的双重作用。这些结果强调了使用手性阳离子在具有挑战性的过渡金属催化转化中控制对映选择性的潜力。