[(2,2,2-trichloroethoxy)prop-1-enyl]benzene | 404580-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,2,2-trichloroethoxy)prop-1-enyl]benzene
• 英文别名: Trichloroethyl cinnamyl ether；[(E)-3-(2,2,2-trichloroethoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 404580-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O
• 分子量: 265.567
• InChiKey: LDWPNULOZGQPKT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,2,2-trichloroethoxy)prop-1-enyl]benzene 在 2,2'-联吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-benzyl-4-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans

  摘要：

  本文介绍了一种合成 3 取代和 2,3 二取代 4-氯呋喃的简单方法，包括 CuCl/bipy 催化的 1-乙酰氧基-2,2,2-三氯乙基烯丙基醚的区域选择性环化，然后依次用 Zn 粉尘进行脱氯乙酰氧基化反应，并用 ButOK/18-crown-6 进行串联脱氢卤化-芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/a907270e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2,2,2-trichloroethoxy)prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans

  摘要：

  本文介绍了一种合成 3 取代和 2,3 二取代 4-氯呋喃的简单方法，包括 CuCl/bipy 催化的 1-乙酰氧基-2,2,2-三氯乙基烯丙基醚的区域选择性环化，然后依次用 Zn 粉尘进行脱氯乙酰氧基化反应，并用 ButOK/18-crown-6 进行串联脱氢卤化-芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/a907270e

文献信息

• Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) and Cyclization (ATRC) Reactions Catalyzed by a Mixture of [RuCl2Cp*(PPh3)] and Magnesium
  作者：Katrin Thommes、Burçak Içli、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.200700442

  日期：2007.8.17

  A new catalytic procedure for atom-transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions is described. The combination of the ruthenium(III) complex [RuCl(2)Cp*(PPh3)] (Cp*: pentamethylcyclopentadienyl) with magnesium allows these reactions to be performed under mild conditions with high efficiency. In most cases, the catalyst concentrations required are significantly lower than those used

  描述了一种用于原子转移自由基加成（ATRA）和环化（ATRC）反应的新催化程序。钌（III）配合物[RuCl（2）Cp *（PPh3）]（Cp *：五甲基环戊二烯基）与镁的结合使这些反应可以在温和的条件下高效地进行。在大多数情况下，所需的催化剂浓度明显低于先前报道的程序中使用的浓度。建议镁充当还原剂，其产生和再生催化活性的钌（II）物种。通过X射线晶体学分析了前催化剂[RuCl（2）Cp *（PPh3）]。
• Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans
  作者：Ram N. Ram、I. Charles

  DOI：10.1039/a907270e

  日期：——

  A simple method for the synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans is described which involves CuCl/bipy-catalysed regioselective cyclisation of 1-acetoxy-2,2,2-trichloroethyl allyl ethers followed successively by dechloroacetoxylation with Zn dust and tandem dehydrohalogenation–aromatisation with ButOK/18-crown-6.

  本文介绍了一种合成 3 取代和 2,3 二取代 4-氯呋喃的简单方法，包括 CuCl/bipy 催化的 1-乙酰氧基-2,2,2-三氯乙基烯丙基醚的区域选择性环化，然后依次用 Zn 粉尘进行脱氯乙酰氧基化反应，并用 ButOK/18-crown-6 进行串联脱氢卤化-芳香化反应。