1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-ethanol
• 英文别名: 4-bromo-2-(1-hydroxyethyl)phenol
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• mdl: MFCD08443229
• 分子量: 217.062
• InChiKey: GYAGFKJTZFIQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-1-炔基苯 、 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-ethanol 在 n-tetrabutylammonium hexafluoroantimonate 、 aluminium(III) triflate 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6-bromo-2,3-dimethyl-4-(p-tolyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子诱导的1,3-芳基转移

  摘要：

  通过将高反应性乙烯基阳离子中间体重排至稳定的烯丙基阳离子作为异常1的驱动力，可以将未活化的内部炔烃净插入简单的苄醇的sp 2 -sp 3 C-C键中3碳变换反应。在10mol％的Al（OTf）3作为简单，廉价且丰富的催化剂的存在下，实现了对重排的高选择性。事实证明，对于炔烃和苄醇，反应范围一般，并获得了一系列的1,2-二氢喹啉以及2 H-色烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201701255
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 四氢吡咯 、 cerium(III) chloride 、 decaborane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用十硼烷/吡咯烷/氯化铈（III）体系在甲醇中将酮还原为醇

  摘要：

  发现十硼烷是在吡咯烷和七水合氯化铈（III）存在下将酮化学选择性还原为醇的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00005-3

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• Palladium catalyzed isomerization of alkenes: a pronounced influence of an o-phenol hydroxyl group
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Qiang Wang、Linfeng Gao、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b907426k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed isomerization of alkenes has been found, where an ortho-phenol hydroxyl group has a pronounced influence on the isomerization.

  已经发现了新型的钯催化的烯烃的异构化，其中邻苯酚羟基对异构化具有显着影响。
• [4 + 2]-Cycloaddition and 1,4-Addition of <i>ortho</i>-Quinone Methides by a Chiral Crotyl Silane
  作者：Christopher R. Wong、Gerald Hummel、Yongqi Cai、Scott E. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03395

  日期：2019.1.4

  ortho-quinone methides (oQMs). The reaction produces both the chiral chroman and crotylation products in a ratio reflective of the electronic nature of the parent oQM with overall combined yields up to 96%. A ring-opening and elimination sequence was subsequently developed to provide direct access to the crotylation products, containing two contiguous tertiary carbon stereocenters, in good yields and enantioselectivities

  无水的FeCl 3在2,6-二甲基吡啶的存在促进衬底控制的对映选择性[4 + 2] -环和对映体富集（之间crotylation反应小号，ë）-crotyl硅烷和原位生成的邻-quinone甲基化物（Ô QMS ）。该反应产生手性苯并二氢吡喃和crotylation产品无论在母体的电子性质的比率反射ö QM与整体合并产率高达96％。随后开发了开环和消除序列，以提供良好的收率和对映选择性，可直接获得含有两个连续的叔碳立体中心的crotylation产品。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels-Alder Reaction of In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides with 3-Methyl-2-Vinylindoles
  作者：Jia-Jia Zhao、Si-Bing Sun、Sai-Huan He、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201500215

  日期：2015.4.27

  The first catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand (IED) oxa‐Diels–Alder reaction of ortho‐quinone methides, generated in situ from ortho‐hydroxybenzyl alcohols, has been established. By selecting 3‐methyl‐2‐vinylindoles as a class of competent dienophiles, this approach provides an efficient strategy to construct an enantioenriched chroman framework with three adjacent stereogenic centers in high

  建立了第一个由邻羟基苯甲醇原位生成的邻醌甲基化物的催化不对称逆电子需求（IED）oxa-Diels-Alder反应。通过选择3-甲基-2-乙烯基吲哚作为一类合格的亲二烯体，该方法提供了一种有效的策略，以高产率和优异的立体选择性（高达99％的产率，> 95：5）构建具有三个相邻的立体异构中心的对映体富集的苯并二氢吡喃骨架。博士，99.5：0.5 er）。利用邻羟基苄醇作为二烯的前体，以及3-甲基-2-乙烯基吲哚作为亲二烯体，以及底物的氢键活化方式，满足了催化不对称IED oxa-Diels-Alder反应的挑战。