3-(5-carboxypentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(5-carboxypentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-(5-carboxypentyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-ium bromide；2-Methyl-3-(5-carboxypentyl) benzothiazolium bromide；6-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)hexanoic acid;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈NO₂S
• 分子量: 344.272
• InChiKey: DZWXHWGGMVBKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-carboxypentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₁₈H₁₇NO₅S
  参考文献：
  名称：

  具有纳摩尔亲和力和大开启荧光的超分子捕获水中高极性氨基喹啉染料

  摘要：

  包含阴离子氨基方酸客体和大环四内酰胺主体的超分子染料捕获系统表现出纳摩尔亲和力并“开启”可见荧光。效用是通过一种新的荧光测定法证明的，该测定法用于检测由生物医学上重要的酶磷脂酶 A 2引起的脂质体渗漏。

  DOI：

  10.1039/d1cc05039g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 6-溴己酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到3-(5-carboxypentyl)-2-methylbenzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙寡核苷酸探针的设计，可通过荧光和双链熔解检测DNA和RNA。

  摘要：

  我们已经合成了一系列噻唑橙（TO）功能化的寡核苷酸用于核酸检测，其中TO连接到胸苷的核碱基或糖上。TO-探针与它们的DNA和RNA靶标之间的双链体性质很大程度上取决于TO和寡核苷酸之间的接头长度，TO与核苷酸的连接位置（主要或次要槽）以及噻唑的连接方式橙色（通过苯并噻唑或喹啉部分）。该信息可用于设计用于通过荧光或双链熔解检测靶核酸的探针。考虑到细胞成像，我们显示在尿嘧啶的5位或核糖的2'位带有TO的2'-OMe RNA探针特别有效，对DNA和RNA的荧光增强高达44倍，和高双工稳定性。当错配对的碱基邻近于TO-修饰的核苷酸而不是与其相对时，可以实现出色的错配判别。这些TO探针的简单设计，易于合成以及良好的特性表明它们可用于细胞背景下DNA和RNA的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c9ob00885c

文献信息

• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150218380A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。
• 一种羧基修饰的近红外方酸染料及其制备方法与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN113308131B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种羧基修饰的近红外方酸染料及其制备方法与应用，其是以羧基修饰的2‑甲基苯并噻唑衍生物和二氰乙烯基方酸衍生物为原料制得。该近红外方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是羧酸基团可增强染料的水溶性。将该近红外方酸染料用于平行、混合型G‑四联体的检测时，G‑四联体可与染料分子相互作用，在不引起G‑四联体拓扑结构改变的同时，染料吸收光谱和荧光发射光谱发生改变，从而可作为平行、混合型G‑四联体检测的荧光探针。
• Time-lapse imaging of cell death in cell culture and whole living organisms using turn-on deep-red fluorescent probes
  作者：Tia S. Jarvis、Felicia M. Roland、Kyle M. Dubiak、Paul W. Huber、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c8tb01495g

  日期：——

  regression and apoptosis during growth and maturation. These new fluorescent probes are likely to be useful for time-resolved, non-invasive in vivo imaging of cell death process in range of living organisms. From a broader perspective, it should be possible to utilize the negative solvatochromism exhibited by benzothiazolium squaraine dyes for development of various “turn-on” deep-red fluorescent probes

  细胞死亡是发育生物学的核心过程，也是疾病状态和治疗效果的重要指标。描述了两种相关的荧光探针，它们是一种或两种锌二吡啶胺 (ZnDPA) 配位络合物与附加的溶剂化显色苯并噻唑鎓方酸染料的分子缀合物。这些探针旨在针对暴露在死亡和垂死细胞表面的阴离子磷脂磷脂酰丝氨酸（PS）。以脂质体和红细胞血影为模型的一系列光谱和显微镜研究表明，具有两个 ZnDPA 靶向单元的探针比具有一个 ZnDPA 的探针产生更高的亲和力、更强的荧光“开启”效应和更好的图像对比度。两种荧光探针都可以对培养物中的哺乳动物细胞死亡进行“免清洗”延时显微成像。带有两个 ZnDPA 单元的探针用于对非洲爪蟾（青蛙）胚胎发育过程中的细胞死亡进行非侵入性延时成像。体内荧光显微照片显示，探针在胚胎尾部、头部和脊柱区域内积累，这些区域在生长和成熟过程中正在经历退化和凋亡。这些新的荧光探针可能可用于对各种活体生物体的细胞死亡过程进行时间分辨
• Modified carbocyanine dyes and their conjugates
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：US20020077487A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  描述了化学反应性碳氰染料，其中包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致了光谱性质优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。