9H-苯并[7]环轮烯 | 264-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 9H-苯并[7]环轮烯
• 中文别名: 苯并环庚三烯
• 英文名称: 7H-benzocycloheptene
• 英文别名: benzo-1,2 cycloheptatriene-1,3,6；3,4-benzotropilidene；7H-Benzocyclohepten；7H-benzo[7]annulene；benzotropilidene；7H-Benzocyclohepten；7H-benzocycloheptene
• CAS: 264-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: AATMCCVYMZDTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-苯并[7]环轮烯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以1.44 g的产率得到2,3-benzotropylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  二氢祖戊烯-乙烯基七富烯光致变色系统的芳香度控制储能能力

  摘要：

  分子的光化学转化为高能异构体，经刺激后返回原始异构体，这是光收集，能量存储和释放的封闭循环。一个挑战是实现足够高的能量存储容量。在这里，我们介绍了通过丧失/获得芳香性来调节二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）对的努力。制备了两种衍生物，一种衍生物具有DHA的芳族稳定作用，第二种具有VHF。阐明了开关性能的后果。对于第一种类型，DHA在照射时发生σ重排。路易斯酸可诱导VHF络合物的形成，但加入H 2O导致DHA立即再生。对于第二种类型，甚高频非常稳定，无法转换为DHA。计算可以支持结果并提供新的目标。我们预测，通过除去芳族DHA C-1处的两个CN基团之一，储热能力将进一步提高，VHF的使用寿命也将进一步提高。计算还表明，在富烯环上的CN基团可延缓其后反应，并且我们综合表明，它可以区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201601190
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9H-苯并[7]环轮烯
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第四部分 4'-羟基-1,2-苯并环庚烯的合成与脱氢

  摘要：

  已经研究了几种制备羟基苯并环庚基酮的途径。已分离出4'-羟基高苯甲酸羟苯甲酸，经碱处理后显示红色不稳定物质。

  DOI：

  10.1039/j39660000990

文献信息

• Photochemistry of benzotricyclo[3.2.0.02,7]heptene: Singlet excited state reactions derived from cyclopropane ring clevage
  作者：Richard P. Johnson、Katherine Schlimgen Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81855-4

  日期：1981.1

  Direct irradiation of the title hydrocarbon in cyclohexane affords 2-vinylindene and benzonorcaradiene as major primary photoproducts. Deuterium labeling is used to determine reaction mechanisms

  标题烃在环己烷中的直接辐射提供了2-乙烯基茚和苯并正二十碳二烯作为主要的主要光产物。氘标记用于确定反应机理
• Homo-1,4-elimination
  作者：Terukiyo Hanafusa、Shinobu Imai、Katsuo Ohkata、Hitomi Suzuki、Yoshiko Suzuki

  DOI：10.1039/c39740000073

  日期：——

  1,4-Dienes were prepared by the homo-1,4-elimination of αα′-dihydroxy derivatives of cyclopropanes with diphosphorus tetraiodide in the presence of pyridine.

  在吡啶存在下，通过将环丙烷的αα'-二羟基衍生物与四碘化二磷进行均一，1,4-消除反应来制备1,4-二烯。
• Dearomative Ring Expansion of Polycyclic Arenes
  作者：Paolo Piacentini、Tanner W. Bingham、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.202208014

  日期：2022.9.5

  A missing link between dearomative cyclopropanation and ring expansion of polycyclic (hetero)arenes has been established by utilizing an arenophile-based strategy. This two-step protocol enables the direct conversion of aromatic compounds into (aza)benzocycloheptatrienes, which are important structural motifs in natural products and biologically active compounds.

  通过利用基于亲烯体的策略，已经建立了脱芳环丙烷化和多环（杂）芳烃的扩环之间缺失的联系。这种两步协议可以将芳香族化合物直接转化为 (aza)benzocycloheptatrienes，这是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。
• Kryczka, Boguslaw; Descotes, Gerard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # l1-12, p. 475 - 482
  作者：Kryczka, Boguslaw、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Klaerner, Frank-Gerit; Grimme, Wolfram, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2717 - 2737
  作者：Roth, Wolfgang R.、Klaerner, Frank-Gerit、Grimme, Wolfram、Koeser, Hans G.、Busch, Ralf、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图