[Pt(ethylenediamine)(malonic acid(2-))] | 41666-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Pt(ethylenediamine)(malonic acid(2-))]
• 英文别名: 1,2-ethylenediaminemalonatoplatinum(II)；(ethane-1,2-diamine)(malonato)platinum(II)；Pt(ethylenediamine)(malonate)；Pt(en)(malonato)；Ethylenediamine platinum(II) malonate；ethane-1,2-diamine;platinum(2+);propanedioate
• CAS: 41666-77-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄Pt
• 分子量: 357.225
• InChiKey: JXDQXTJOVCSFJY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(ethylenediamine)(malonic acid(2-))] 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molecular interaction fields vs. quantum-mechanical-based descriptors in the modelling of lipophilicity of platinum(iv) complexes

  摘要：

  我们使用VolSurf描述符进行定量结构-性质关系（QSAR）计算，以模拟53种具有多样轴向和赤道配体的Pt(IV)配合物的亲脂性。亲脂性采用高效液相色谱（HPLC）方法进行测量。基于这些数据子集的先前模型因羧酸根与羟基配体之间的全分子描述符不兼容而被证明是不充分的。相反，我们使用配合物与各种探针的相互作用表面作为独立描述符。采用包含三个潜变量的偏最小二乘建模法，我们得到了一个准确（R² = 0.92）且稳健（Q² = 0.87）的亲脂性模型，该模型进一步突显了尺寸和水合性质项的重要性以及氢键作用的适度相关性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32360e
• 作为产物：
  描述：

  cis-PtI2(ethylenediamine)2 、 disilver(I) malonate 以 水 为溶剂， 生成 [Pt(ethylenediamine)(malonic acid(2-))]
  参考文献：
  名称：

  含胺和二齿羧酸盐配体的Pt（II）配合物的合成，多核磁共振和晶体结构

  摘要：

  摘要将一种新颖的合成顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物的合成方法与另外两种涉及使用二羧酸钡或羧酸钠的合成方法进行了比较。研究了含单齿和双齿胺的Pt（II）化合物。该反应涉及使用二羧酸银配合物，该配合物是新的合成方法的中间体。通过X射线衍射测定具有配体1，1-环丁烷二羧酸酯（1，1-CBDCA）的银中间体的晶体结构。晶体Ag2（1,1-CBDCA）具有非常有趣的3-D扩展结构。通过多核（1H，13C和195Pt）磁共振波谱研究了溶液中的顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物，但溶解度很低。发现D2O是最好的溶剂。在195Pt NMR中，与含有单齿胺的那些相比，在更高的视野下观察到了含有二齿胺形成五元螯合物的配合物。NH3化合物的共振也比伯胺配合物的共振场低。除1，2-CBDCA以外，所有二羧基配体均形成六元螯合物，其Pt（II）化合物在比其他化合物更低的电场下观察到。通过X射线衍射法确认了Pt（en）（1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.04.014
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 N-acetylated l-methionylglycine 在 [Pt(ethylenediamine)(malonic acid(2-))] 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 甘氨酸离子
  参考文献：
  名称：

  1H NMR study of the reactions between carboplatin analogues [Pt(en)(Me-mal-O,O′)] and [Pt(en)(Me2-mal-O,O′)] and various methionine- and histidine-containing peptides under physiologically relevant conditions

  摘要：

  H-1 NMR spectroscopy was applied to the study the reactions of [Pt(en)(Me-mal-O,O')] and [Pt(en)(Me-2-mal-O,O')] complexes (en is ethylenediamine, Me-mal and Me-2-mal are bidentate coordinated anions of 2-methylmalonic and 2,2-dimethylmalonic acids, respectively) with N-acetylated Ac-L-Met-Gly and Ac-L-Met-L-His-type peptides (Ac-L-Met-L-His, Ac-L-Met-Gly-L-His-GlyNH(2) and Ac-L-Met-Gly-Gly-L-His-Gly). The use of Me-mal and Me2-mal Pt(II) complexes in the above reactions allows convenient monitoring of their biscarboxylate group via methyl peaks by H-1 NMR measurements. All reactions were realized at 37 degrees C with equimolar amounts of the Pt(II) complex and the dipeptide at pH 7.40 in 50 mM phosphate buffer in D2O. In all these reactions the ring-opened Me-mal and Me-2-mal Pt(II) adducts as an intermediate products were detected in solution for more than 48 h. We found that during this time in the reaction with Ac-L-Met-Gly these monodentate bound malonate ligands have been replaced by water molecule leading to the formation of the corresponding aqua Pt(II)-peptide complex which further promotes the regioselective cleavage of the peptide. However, in the reaction with Ac-L-Met-L-His-type peptides a selective intramolecular replacement of these malonate anions by the N3 imidazole nitrogen atom from histidine residue was occurred. This replacement reaction leads to the formation of the S, N3-macrochelate Pt(II)-peptide complex which was shown as very stable and hydrolytically inactive for more than two weeks. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.11.004

文献信息

• Galanski, M.; Keppler, B. K., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, p. 1709 - 1711
  作者：Galanski, M.、Keppler, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic method for diaminomalonatoplatinum type complexes and the unexpected behaviour of [PtCl2(trans-dach)]
  作者：Alessandro Pasini、Cristina Caldirola

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83478-7

  日期：1988.1
• Molecular interaction fields vs. quantum-mechanical-based descriptors in the modelling of lipophilicity of platinum(<scp>iv</scp>) complexes
  作者：Giuseppe Ermondi、Giulia Caron、Mauro Ravera、Elisabetta Gabano、Sabrina Bianco、James A. Platts、Domenico Osella

  DOI：10.1039/c2dt32360e

  日期：——

  We report QSAR calculations using VolSurf descriptors to model the lipophilicity of 53 Pt(IV) complexes with a diverse range of axial and equatorial ligands. Lipophilicity is measured using an efficient HPLC method. Previous models based on a subset of these data are shown to be inadequate, due to incompatibility of whole molecule descriptors between carboxylato and hydroxido ligands. Instead, the interaction surfaces of complexes with various probes are used as independent descriptors. Partial least squares modelling using three latent variables results in an accurate (R2 = 0.92) and robust model (Q2 = 0.87) of lipophilicity, that moreover highlights the importance of size and hydrophobicity terms and the modest relevance of hydrogen bonding.

  我们使用VolSurf描述符进行定量结构-性质关系（QSAR）计算，以模拟53种具有多样轴向和赤道配体的Pt(IV)配合物的亲脂性。亲脂性采用高效液相色谱（HPLC）方法进行测量。基于这些数据子集的先前模型因羧酸根与羟基配体之间的全分子描述符不兼容而被证明是不充分的。相反，我们使用配合物与各种探针的相互作用表面作为独立描述符。采用包含三个潜变量的偏最小二乘建模法，我们得到了一个准确（R² = 0.92）且稳健（Q² = 0.87）的亲脂性模型，该模型进一步突显了尺寸和水合性质项的重要性以及氢键作用的适度相关性。
• Synthesis, multinuclear magnetic resonance and crystal structures of Pt(II) complexes containing amines and bidentate carboxylate ligands
  作者：Fernande D. Rochon、Gassan Massarweh

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.014

  日期：2006.9

  synthetic method for the synthesis of the complexes cis-Pt(amine)2R(COO)2 is compared to two other methods involving the use of either barium dicarboxylate or sodium carboxylate. Pt(II) compounds with monodentate and bidentate amines were studied. The reaction involves the use of a silver dicarboxylato complex, which is the intermediate in the new synthetic procedure. The crystal structure of the silver intermediate

  摘要将一种新颖的合成顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物的合成方法与另外两种涉及使用二羧酸钡或羧酸钠的合成方法进行了比较。研究了含单齿和双齿胺的Pt（II）化合物。该反应涉及使用二羧酸银配合物，该配合物是新的合成方法的中间体。通过X射线衍射测定具有配体1，1-环丁烷二羧酸酯（1，1-CBDCA）的银中间体的晶体结构。晶体Ag2（1,1-CBDCA）具有非常有趣的3-D扩展结构。通过多核（1H，13C和195Pt）磁共振波谱研究了溶液中的顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物，但溶解度很低。发现D2O是最好的溶剂。在195Pt NMR中，与含有单齿胺的那些相比，在更高的视野下观察到了含有二齿胺形成五元螯合物的配合物。NH3化合物的共振也比伯胺配合物的共振场低。除1，2-CBDCA以外，所有二羧基配体均形成六元螯合物，其Pt（II）化合物在比其他化合物更低的电场下观察到。通过X射线衍射法确认了Pt（en）（1