1-bromo-1-(4-isobutylphenyl)pentane | 148367-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(4-isobutylphenyl)pentane
• 英文别名: 1-(1-Bromopentyl)-4-isobutylbenzene；1-(1-bromopentyl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 148367-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: ZEVYNJNOTFMMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(4-isobutylphenyl)pentane 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[3-[4-[1-(4-isobutylphenyl)pentyloxy]benzoyl]indol-1-yl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-bromo-1-(4-isobutylphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Indole derivatives useful as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05530019A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.2 is a hydrogen, an optionally substituted aryl or a carboxy, X is a bond, --0--, --NH-- or a cycloalkylene, and Y is an alkylene which may be interrupted by an oxygen atom, an alkenylene or an alkadienylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosterone 5.alpha.-reductase inhibitor and effective against testosterone 5.alpha.-reductase-mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism), androgenic alopecia (or male-pattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple), and other hyperandrogenisms.

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是一个可选择保护的羧基(较低)烷基，R.sup.2是氢，可选择取代的芳基或羧基，X是键，-0-，-NH-或环烷基，Y是一种可以被氧原子、烯烃基或烯二烯基中断的烷基，或其药用盐。本发明的化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂，有效对抗睾酮5α-还原酶介导的疾病，如前列腺增生、前列腺癌、脱发、多毛症（例如女性多毛症）、雄激素性脱发（或男性型秃头）、痤疮（例如痤疮、粉刺）和其他高雄激素症。
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0603278A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5312829A
  申请人：——

  公开号：US5312829A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5530019A
  申请人：——

  公开号：US5530019A

  公开（公告）日：1996-06-25