7-chloro-2-hydroxyheptanoic acid | 1174680-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-chloro-2-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: 7-chloro-α-hydroxyheptylic acid；7-Chloro-2-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 1174680-06-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: BXTNCYYMUQUDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-hydroxyheptanoic acid 在 硫酸 、 potassium bromide sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-氯-2-氧代庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE OF CILASTATIN AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2394979B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 potassium bromide 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 7-chloro-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE OF CILASTATIN AND PREPARATION METHOD THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2394979B1

文献信息

• Metal-free one-pot α-carboxylation of primary alcohols
  作者：Gydo van der Heijden、Jasper Kraakman、Jasper Biemolt、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c6ob01813k

  日期：——

  An efficient metal-free procedure for the formal α-carboxylation of primary alcohols has been developed. The method involves a one-pot oxidation/Passerini/hydrolysis sequence and provides access to α-hydroxy acids bearing a broad range of functional groups. A minor modification to the reaction conditions extends the range of accessible products to α-hydroxy esters.

  已经开发出一种有效的无金属的伯醇形式α-羧化方法。该方法涉及一锅氧化/ Passerini /水解顺序，并提供了带有多种官能团的α-羟基酸的通道。对反应条件的微小改动将可及产品的范围扩展至α-羟基酯。
• Light‐Driven Kinetic Resolution of α‐Functionalized Carboxylic Acids Enabled by an Engineered Fatty Acid Photodecarboxylase
  作者：Jian Xu、Yujing Hu、Jiajie Fan、Mamatjan Arkin、Danyang Li、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201903165

  日期：2019.6.17

  Chiral α‐functionalized carboxylic acids are valuable precursors for a variety of medicines and natural products. Herein, we described an engineered fatty acid photodecarboxylase (CvFAP)‐catalyzed kinetic resolution of α‐amino acids and α‐hydroxy acids, which provides the unreacted R‐configured substrates with high yields and excellent stereoselectivity (ee up to 99 %). This efficient light‐driven

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Laura Levy、Hai-Jun Zhang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c04358

  日期：2022.6.22

  (RAEs). This transformation enables a radical-based retrosynthesis of seemingly trivial enantiopure dialkyl carbinols. This article includes a discussion of the history of such couplings, the retrosynthetic ramifications of such a coupling, the development of general conditions, and an extensive series of applications that vividly demonstrate how it can simplify synthesis.

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。
• Intermediate of Cilastatin and Preparation Method Thereof
  申请人：Tang He

  公开号：US20110319653A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for preparing 7-halo-2-oxoheptylate, an intermediate of cilastatin. The main steps are as follows: A. Addition reaction, in which 6-halo-hexanal is reacted with a cyanide to obtain 7-halo-α-hydroxyl-heptonitrile; B. Hydrolysis reaction, in which 7-halo-α-hydroxyl-heptonitrile is converted to 7-halo-α-hydroxyl-heptylic acid; C. Esterification reaction, in which 7-halo-α-hydroxyl-heptylic acid is converted to 7-halo-α-hydroxyl-heptylate; and D. Oxidation reaction, in which 7-halo-α-hydroxyl-heptylate is converted to 7-halo-2-oxoheptylate. 7-halo-α-hydroxyl-heptylic acid or ester thereof, which is a new intermediate for synthesizing 7-halo-2-oxoheptylate or cilastatin, and a method for synthesizing cilastatin are also disclosed. The methods of the invention are suitable for commercial production because of their simple process and mild reaction condition.
• US8822716B2
  申请人：——

  公开号：US8822716B2

  公开（公告）日：2014-09-02