α,α,α-trifluoro-N-phenyl-o-acetotoluidide | 172216-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trifluoro-N-phenyl-o-acetotoluidide
• 英文别名: N-acetyl-2-trifluoromethyldiphenylamine；N-phenyl-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 172216-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: ATZJBIVBPYBACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trifluoro-N-phenyl-o-acetotoluidide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)

  摘要：

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1281
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 α,α,α-trifluoro-N-phenyl-o-acetotoluidide
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)

  摘要：

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1281

文献信息

• Antiviral Compounds
  申请人：Hurt Clarence

  公开号：US20120238543A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Novel compounds, methods, and compositions for treating various viral infections are described. In some embodiments the novel compounds of the invention are 3-oxo-phenothiazine derivatives; more specific embodiments include 3-oxo-phenothiazine derivatives having substituents at the 1-, 7-, and 9-positions of the phenothiazine parent ring. In other embodiments, the invention provides compositions and methods for treating viral infections, especially HIV.

  描述了用于治疗各种病毒感染的新型化合物、方法和组合物。在某些实施例中，本发明的新型化合物是3-氧代苯并噻嗪衍生物；更具体的实施例包括在苯并噻嗪母环的1-、7-和9-位置具有取代基的3-氧代苯并噻嗪衍生物。在其他实施例中，本发明提供了用于治疗病毒感染，特别是HIV的组合物和方法。
• A facile N-arylation of acetanilides with arynes
  作者：James C. Haber、Michael A. Lynch、Stacey L. Spring、Anthony D. Pechulis、Joseph Raker、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.146

  日期：2011.11

  An efficient, mild and transition-metal-free method for the N-arylation of acetanilides, leading to a range of unsymmetrical diarylamine products is reported. Reactions of ortho-silylaryl triflates with acetanilides in the presence of tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) in toluene afforded the desired products in good to excellent yields. Regioselectivity was also observed when unsymmetrical aryne precursors were used. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Prostetta Antiviral Inc.

  公开号：EP2585073A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• US8759336B2
  申请人：——

  公开号：US8759336B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• US8785434B2
  申请人：——

  公开号：US8785434B2

  公开（公告）日：2014-07-22