2-甲基-2-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸甲酯 | 1260876-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate；methyl 2-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1260876-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: HTFMSCCNWUOXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92 %的产率得到2-methyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Wagner-Meerwein 重排伴随亲核氢氟化

  摘要：

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202308048
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 zinc(II) fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 2-甲基-2-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化受阻底物的α-芳基化反应合成构象受限的酯和胺

  摘要：

  使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为最佳催化剂，并使用ZnF 2作为促进剂，可以有效地发生空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）与空间位阻的芳基溴的α-芳基化反应。敏感性较低的P（t- Bu）3基催化剂也可以使用，但显示出较低的活性。对于两种偶合伙伴，包括杂芳基溴化物和环状SKA，反应均显示出广泛的范围。它也被证明可以扩展到几克数量级，这使我们能够进一步转化酯基并获得构象受限的苄基和苯乙胺，这是合成新农药的备受追捧的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00943

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Esters and Amines by Pd-Catalyzed α-Arylation of Hindered Substrates
  作者：Anthony Martin、Jean-Pierre Vors、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00943

  日期：2016.6.3

  The α-arylation of sterically hindered silyl ketene acetals (SKAs) with sterically hindered aryl bromides occurs efficiently using Pd[P(t-Bu)3]2 as the optimal catalyst and ZnF2 as a promoter. Less sensitive P(t-Bu)3-based catalysts could be also employed but showed a lower activity. The reaction showed a broad scope with regard to both coupling partners, including heteroaryl bromides and cyclic SKAs

  使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为最佳催化剂，并使用ZnF 2作为促进剂，可以有效地发生空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）与空间位阻的芳基溴的α-芳基化反应。敏感性较低的P（t- Bu）3基催化剂也可以使用，但显示出较低的活性。对于两种偶合伙伴，包括杂芳基溴化物和环状SKA，反应均显示出广泛的范围。它也被证明可以扩展到几克数量级，这使我们能够进一步转化酯基并获得构象受限的苄基和苯乙胺，这是合成新农药的备受追捧的构建基块。
• Cobalt‐Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements with Concomitant Nucleophilic Hydrofluorination
  作者：Reece H. Hoogesteger、Nicola Murdoch、David B. Cordes、Craig P. Johnston

  DOI：10.1002/anie.202308048

  日期：2023.8.28

  A cobalt-catalyzed reaction has been developed, which proceeds via hydrogen atom transfer and radical-polar crossover steps, to form a phenonium ion under non-acidic conditions. This cationic intermediate can be regioselectively fluorinated by a tetrafluoroborate anion to give 1,2-aryl migrated products. Evaluation of distinctly substituted phenonium ion intermediates demonstrated the constraints for

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。