1-methoxy-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1979-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoro-1-(trifluoromethyl)ethenyl)anisole；1-methoxy-4-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1979-53-9
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: BLBWTWVDWJVPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.02h， 以65%的产率得到1-methoxy-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  到七氟异丙基的I（I）/ I（III）催化路线：当代农业化学中的优先模块

  摘要：

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。

  DOI：

  10.1055/a-1485-4916
• 作为产物：
  描述：

  α-(Chlordifluormethyl)-α-(trifluormethyl)-p-methoxy-benzylalkohol 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Metal dehalogenation route to reactive fluoroolefins
  作者：D.J. Burton、H.S. Kesling、D.G. Naae

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82620-2

  日期：1981.9

  Metal dehalogenation of bromodifluoromethyltriphenylphosphonium bromide with Cd, Zn, or Hg provides a practical route to fluoroolefins that contain an allylic halogen or a pentafluorophenyl group. No SN2′ or ring substituted products are observed.

  溴化二氟甲基三苯基溴化with与Cd，Zn或Hg的金属脱卤提供了一条实用的方法来制备含有烯丙基卤素或五氟苯基的氟代烯烃。没有观察到SN2'或环取代的产物。
• Substituted benzylaminopiperidine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06329396B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The invention provides a substituted benzylaminopiperidine compounds that are useful in the treatment of gastrointestinal disorders; central nervous system (CNS) disorders; inflammatory disease; emesis; urinary incontinence; pain; migraine; sunburn; diseases, disorders and adverse conditions caused by Heliobacter pylori; or angiogenesis, especially CNS disorders in a mammalian subject, especially in humans.

  这项发明提供了一种取代苄基氨基哌啶化合物，可用于治疗胃肠道疾病；中枢神经系统（CNS）疾病；炎症性疾病；呕吐；尿失禁；疼痛；偏头痛；晒伤；由幽门螺杆菌引起的疾病、疾病和不良症状；或血管生成，尤其是在哺乳动物主体中的中枢神经系统疾病，尤其是在人类中。
• Chain-extension reactions via insitu capture of the dibromofluoromethide ion with difluoromethylene fluoro-olefins
  作者：Donald Joseph Burton、Steven W. Hansen

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.806

  日期：——

  The insitu reaction of triphenylphosphine, tribromofluoromethane, and a difluoromethylene olefin successfully allows the capture of the intermediate dibromofluoromethide ion. With fluorinated propenes, the product is an allylic dibromofluoromethyl alkene; with longer chain fluoro-olefins the major product is a 1-bromo-1,3-fluorinated diene derivative. Pentafluoropyridine yields 4-dibromofluorometh

  三苯基膦、三溴氟甲烷和二氟亚甲基烯烃的原位反应成功地捕获了中间体二溴氟甲基离子。与氟化丙烯，产物是烯丙基二溴氟甲基烯烃；对于长链氟烯烃，主要产品是 1-溴-1,3-氟化二烯衍生物。五氟吡啶生成 4-二溴氟甲基四氟吡啶。
• A stereoselective reduction of polyfluorinated olefins. A facile conversion of difluoromethylene olefins to fluoromethylene olefins vinyl phosphoranes and vinyl phosphonium salts
  作者：Donald J. Burton、Seiji Shin-ya、Richard D. Howells

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85233-1

  日期：1980.6