octanediyldiformamide | 184244-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octanediyldiformamide
• 英文别名: 1,8-Bis-formamino-octan；N-(8-formamidooctyl)formamide
• CAS: 184244-12-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: YLLBPWKSVFYZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanediyldiformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N′-二甲基-1,8-辛二胺
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 甲酸乙酯 以85%的产率得到octanediyldiformamide
  参考文献：
  名称：

  极性超芳基杯[4]吡咯容器存在下脂肪双腈的水解

  摘要：

  我们报告了八-吡啶超级芳基延伸的杯[4]吡咯受体与中性双官能脂肪族客体的结合研究。来宾具有末端异腈和甲酰胺基团，并且该络合物显示出夹杂物结合几何形状和1：1化学计量比。使用1 H NMR滴定和ITC实验，我们表征了配合物的不同热力学和动力学性质。所述双-isonitriles具有独立反应基团，然而，在1个当量水解反应产生非统计组成和反应速率的降低显著的混合物的受体的存在。对于双甲酰胺，单甲酰胺产品的选择性得到了特别提高。腈具有一个带有五个亚甲基的间隔基。动力学数据的分析表明，观察到的反应速率和选择性的改变与高度稳定的包合物的形成有关，在该包合物中，异腈被大量水分子所掩盖。通过与受体结合，显着降低本体溶液中反应底物的浓度。继而，结合的底物的异腈基团的水解速率比本体溶液中的水解速率慢。该受体既充当螯合基团，又充当超分子保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202101499

文献信息

• Hydrolysis of Aliphatic <i>Bis</i> ‐isonitriles in the Presence of a Polar Super Aryl‐Extended Calix[4]pyrrole Container
  作者：Qingqing Sun、Luis Escobar、Pablo Ballester

  DOI：10.1002/anie.202101499

  日期：2021.4.26

  We report binding studies of an octa‐pyridinium super aryl‐extended calix[4]pyrrole receptor with neutral difunctional aliphatic guests in water. The guests have terminal isonitrile and formamide groups, and the complexes display an inclusion binding geometry and 1:1 stoichiometry. Using 1H NMR titrations and ITC experiments, we characterized the dissimilar thermodynamic and kinetic properties of the

  我们报告了八-吡啶超级芳基延伸的杯[4]吡咯受体与中性双官能脂肪族客体的结合研究。来宾具有末端异腈和甲酰胺基团，并且该络合物显示出夹杂物结合几何形状和1：1化学计量比。使用1 H NMR滴定和ITC实验，我们表征了配合物的不同热力学和动力学性质。所述双-isonitriles具有独立反应基团，然而，在1个当量水解反应产生非统计组成和反应速率的降低显著的混合物的受体的存在。对于双甲酰胺，单甲酰胺产品的选择性得到了特别提高。腈具有一个带有五个亚甲基的间隔基。动力学数据的分析表明，观察到的反应速率和选择性的改变与高度稳定的包合物的形成有关，在该包合物中，异腈被大量水分子所掩盖。通过与受体结合，显着降低本体溶液中反应底物的浓度。继而，结合的底物的异腈基团的水解速率比本体溶液中的水解速率慢。该受体既充当螯合基团，又充当超分子保护基团。
• Multicomponent synthesis of artificial nucleases and their RNase and DNase activity
  作者：Anton V Gulevich、Lyudmila S Koroleva、Olga V Morozova、Valentina N Bakhvalova、Vladimir N Silnikov、Valentine G Nenajdenko

  DOI：10.3762/bjoc.7.131

  日期：——

  The synthesis of new, artificial ribonucleases containing two amino acid residues connected by an aliphatic linker has been developed. Target molecules were synthesized via a catalytic three-component Ugi reaction from aliphatic diisocyanides. Preliminary investigations proved unspecific nuclease activity of the new compounds towards single-stranded RNA and double-stranded circular DNA.

  已经开发出包含通过脂肪族接头连接的两个氨基酸残基的新型人工核糖核酸酶的合成。通过脂肪族二异氰化物的催化三组分 Ugi 反应合成目标分子。初步研究证明新化合物对单链RNA和双链环状DNA具有非特异性核酸酶活性。
• US4415664A
  申请人：——

  公开号：US4415664A

  公开（公告）日：1983-11-15
• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• Neutral isocyanide-templated assembly of pillar[5]arene [2] and [3]pseudorotaxanes
  作者：Korawit Khamphaijun、Phitawat Namnouad、Andrew Docker、Araya Ruengsuk、Jonggol Tantirungrotechai、Raúl Díaz-Torres、David J. Harding、Thanthapatra Bunchuay

  DOI：10.1039/d2cc02255a

  日期：——

  Unprecedented pillar[5]arene–isocyanide pseudorotaxane complexes are reported. Extensive 1H-NMR experiments reveal remarkably strong binding affinities of alkyl diisocyanide guests (Ka > 105 M−1 in CDCl3) by pillar[5]arenes. Characterised by multinuclear 1H and 13C-NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction, it is demonstrated that pillar[5]arenes are capable of encapsulating a series of

  报道了前所未有的柱[5]芳烃-异氰化物假轮烷配合物。广泛的1 H-NMR 实验揭示了柱 [5] 芳烃对烷基二异氰化物客体（CDCl 3中的Ka > 10 5 M -1 ）具有非常强的结合亲和力。以多核1 H 和13为特征C-NMR光谱和单晶X射线衍射表明柱[5]芳烃能够包封一系列烷基二异氰化物，其中通过改变烷基链可以形成[2]-或[3]假轮烷长度。此外，缺电子芳基异氰化物被证明可以在由多个 C-H⋯π 相互作用稳定的柱 [5] 芳烃的空腔内形成包合物。