(1S,2S,3S)-2,3-dihydroxycyclohexylbenzoate | 142204-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-2,3-dihydroxycyclohexylbenzoate
• 英文别名: 3-benzoyloxy-1,2-cyclohexanediol
• CAS: 142204-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YUSPRVLRODITEX-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2,3-dihydroxycyclohexylbenzoate 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-环己烯-1-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,3S)-2,3-dihydroxycyclohexylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations

  摘要：

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061837n