benzoic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester | 28720-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester
• 英文别名: 1,7-octadien-3-yl acetate；Octa-1,7-dien-3-yl benzoate
• CAS: 28720-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DIXXOIOSLQCKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-环己烯-1-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations

  摘要：

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061837n
• 作为产物：
  描述：

  octa-2,7-dienyloxybenzene 、 苯甲酸 在 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzoic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醚和酯的烯丙基与活性氢化合物的交换。二、

  摘要：

  烯丙基化合物 (I)、R1–O–R（R=烯丙基，R1=Ph、Me、PhCH2、MeCO）与活性氢化合物如酚、醇、羧酸、伯胺和仲胺和活性氢反应亚甲基化合物，在钯催化剂的存在下，通过 I 的烯丙基与键合活性氢的原子的分子间交换，得到活性氢化合物的烯丙基衍生物。烯丙基和取代的烯丙基醚比相应的羧酸盐更具反应性。在甲基和苄基醚的反应中，需要加入苯酚才能以较好的收率得到交换产物。双（三苯基膦）氯化钯加苯酚钠，乙酸钯加三苯基膦，

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.230

文献信息

• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。
• Novel Use of Ring Strain to Control Regioselectivity:  Alkene-Directed, Palladium-Catalyzed Allylation
  作者：Marie E. Krafft、Masaharu Sugiura、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ja016446c

  日期：2001.9.1
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations
  作者：Andrew A. Scholte、Mi Hyun An、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol061837n

  日期：2006.10.1

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.
• Palladium-catalyzed Exchange of Allylic Groups of Ethers and Esters with Active Hydrogen Compounds. II.
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.230

  日期：1972.1

  the active hydrogens are bonded in the presence of palladium catalysts. Allyl and substituted-allyl ethers are more reactive than the corresponding carboxylates. In the reactions of methyl and benzyl ethers, it is necessary to add phenol to obtain the exchange products in fairly good yields. Bis(triphenylphosphine) palladium chloride plus sodium phenoxide, palladium acetate plus triphenylphosphine,

  烯丙基化合物 (I)、R1–O–R（R=烯丙基，R1=Ph、Me、PhCH2、MeCO）与活性氢化合物如酚、醇、羧酸、伯胺和仲胺和活性氢反应亚甲基化合物，在钯催化剂的存在下，通过 I 的烯丙基与键合活性氢的原子的分子间交换，得到活性氢化合物的烯丙基衍生物。烯丙基和取代的烯丙基醚比相应的羧酸盐更具反应性。在甲基和苄基醚的反应中，需要加入苯酚才能以较好的收率得到交换产物。双（三苯基膦）氯化钯加苯酚钠，乙酸钯加三苯基膦，