(3S,4S,5R)-5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-4-ethenyl-3-hydroxydecanoic acid, ethyl ester | 198955-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-4-ethenyl-3-hydroxydecanoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-3-hydroxydecanoate
• CAS: 198955-23-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: VWSQARWOOPOYIB-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-4-ethenyl-3-hydroxydecanoic acid, ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diethylamide 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S,5S,7S,9S,11S,13S,14S,15R)-15-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-14-ethenyl-3:5,7:9,11:13-tris-O-(1-methylethylidine)-eicosane-1,3,5,7,9,11,13,15-octol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Filipin III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971916h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-3-hydroxymethyl-1-nonen-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (3S,4S,5R)-5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-4-ethenyl-3-hydroxydecanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3