{4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl}(triphenyl)phosphonium iodide | 90369-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl}(triphenyl)phosphonium iodide
• 英文别名: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butyl triphenylphosphonium iodide；2-<4-Triphenylphosphonio-butyl-(1)-oxy>-tetrahydropyran-iodid；2-(4-Triphenylphosphonio-butyl-(1)-oxy)-tetrahydropyran-iodid；{4-[(Oxan-2-yl)oxy]butyl}(triphenyl)phosphanium iodide；4-(oxan-2-yloxy)butyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 90369-06-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂P*I
• 分子量: 546.428
• InChiKey: ZRKYFHAPGLAVAB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl}(triphenyl)phosphonium iodide 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (Z,Z,Z)-(5S,6S,7S,8R,13S,14S,15S)-8,14-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,7,13,15-tetramethyl-20-(tetrahydropyran-2-yloxy)eicosa-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 {4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl}(triphenyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成同时制备二截短肽的四个截短的类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026084t

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and Biological Activities of Tetradeca-4,8-dien-1-yl Acetates as Sex Attractants of Leaf-Mining Moth of the Genus<i>Phyllonorycter</i>(Lepidoptera: Gracillariidae)
  作者：Ilme Liblikas、Raimondas Mozūraitis、Ellen M. Santangelo、Remigijus Noreika、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1002/cbdv.200800210

  日期：2009.9

  column. The isomers of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates eluted in the order of (Z,Z) (2176.1), (Z,E) (2178.4), (E,Z) (2185.9), and (E,E) (2186.4) from SPB-1, and (Z,E) (2124.3), (E,E) (2157.7), (Z,Z) (2128.9), and (E,Z) (2135.9) from DB-WAX columns. Field-screening tests for attractiveness of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates revealed that (4Z,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate significantly attracted

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185
• Bohlmann,F.; Bornowski,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3189 - 3192
  作者：Bohlmann,F.、Bornowski,H.

  DOI：——

  日期：——