(E)-acetophenone O-propargyloxime | 174004-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-acetophenone O-propargyloxime
• 英文别名: (1E)-1-phenylethanone o-propargyloxime；(E)-1-phenyl-N-prop-2-ynoxyethanimine
• CAS: 174004-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BEBHXERKIZQLDB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-propargyloxime 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到N-(1-Phenyl-vinyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  O-炔丙基酮肟的碱催化重排成N -1-烯基丙烯酰胺

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中，酮肟与炔丙基卤反应生成的O-丙炔基酮肟很容易进行碱催化（在DMSO或THF中的t -BuOK）重排成N-（1-烯基）丙烯酰胺，产率为15-58％。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01935-b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-acetophenone O-propargyloxime
  参考文献：
  名称：

  羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成：一种高效的基于新任务的叠氮化物型离子液体，并且可作为叠氮化物的来源和介质，用于合成某些新型芳香族O-肟醚-1,2,3 -三唑共轭物作为潜在的抗组胺药

  摘要：

  已经描述了作为新的基于叠氮化物的离子液体（ABIL）的羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成，表征和应用。（HEM Morph）N 3用作叠氮化物的来源和O-炔丙基肟醚与烷基溴之间的三组分“点击” Huisgen环加成反应的反应介质，从而获得新型芳族O-肟醚-1,2,3-三唑偶联物作为潜在的抗组胺药，收率很高。研究了温度，IL量，叠氮化物型离子液体的类型及其可重复使用性等参数的影响。（HEM Morph）N 3 已被证明是一种高效，热稳定，廉价且可回收的基于叠氮化物的离子液体，可以轻松合成并用作“ Click” Huisgen环加成反应的叠氮化物来源和反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112245

文献信息

• Synthesis of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3: A highly efficient new task specific azide-based ionic liquid and its dual application as an azide source and media for synthesis of some novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates as a potential antihistaminic agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Hossein Saremi、Javad Mohammadtaghi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112245

  日期：2020.2

  The synthesis, characterization and application of hydroxyethyl methyl morpholinium azide (HEM Morph)N3 as a new azide-based ionic liquid (ABIL) has been described. (HEM Morph)N3 is used as a source of azide and reaction media for three components ‘Click’ Huisgen cycloaddition reaction between O-propargyl oxime ether and alkyl bromide to acquire novel aromatic O-oxime ethers-1,2,3-triazole conjugates

  已经描述了作为新的基于叠氮化物的离子液体（ABIL）的羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成，表征和应用。（HEM Morph）N 3用作叠氮化物的来源和O-炔丙基肟醚与烷基溴之间的三组分“点击” Huisgen环加成反应的反应介质，从而获得新型芳族O-肟醚-1,2,3-三唑偶联物作为潜在的抗组胺药，收率很高。研究了温度，IL量，叠氮化物型离子液体的类型及其可重复使用性等参数的影响。（HEM Morph）N 3 已被证明是一种高效，热稳定，廉价且可回收的基于叠氮化物的离子液体，可以轻松合成并用作“ Click” Huisgen环加成反应的叠氮化物来源和反应介质。
• Synthesis of Isoxazolidine by Tandem CuAAC/Ring Cleavage/5‐ <i>endo‐trig</i> Cyclization
  作者：Danyang Luo、Hongyi Zhang、Wenxin Yi、Guanrong Li、Lanmei Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201214

  日期：2022.12.12

  Copper-catalyzed transformations of oxime ethers and sulfonyl azides were carried out to efficiently afford isoxazolidine. The reaction involved the tandem CuAAC/ring cleavage/ rare 5-endo-trig cyclization procedures under mild condition. This methodology appears quite flexible and offers a capacity to generate the 2-vinyl isoxazolidine products.

  进行了肟醚和磺酰叠氮化物的铜催化转化，以有效地提供异恶唑烷。该反应涉及温和条件下的串联 CuAAC/环裂解/稀有 5-内切三角环化程序。这种方法看起来非常灵活，并提供了生成 2-乙烯基异恶唑烷产品的能力。
• CN116143718
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel (E)-1-arylethan-1-one O-((3-arylisoxazol-5-yl) methyl) oxime derivatives as potent non-nucleoside HBV inhibitors
  作者：Yunhou Huang、Na Liu、Qiuyue Ning、Min Zhou、Ning Zang、Taoyuan Liang、Wanxing Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132789

  日期：2022.7

  A series of novel O-((3-arylisoxazol-5-yl) methyl) oxime derivatives were synthesized by highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with (E)-1-arylethan-1-one O-prop-2-yn-1-yl oxime substrates. Results showed that in the formation of (E)-N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzimidoyl chloride, chlorinating substitution in phenyl occurred when excess N-chlorosuccinimide. The crystal structure

  通过腈氧化物与 ( E )-1-arylethan-1-one O-prop-2-yn-的高区域选择性偶极环加成反应合成了一系列新型 O-((3-arylisoxazol-5-yl)methyl) 肟衍生物。1-基肟底物。结果表明，在(E)-N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzimidoyl chloride 的形成过程中，过量的 N-氯代丁二酰亚胺发生了苯基的氯化取代。该系列化合物中10个的晶体结构为顺式环化产物，-C(CH 3 )=NO-部分为E构型。作为三斜晶体，异恶唑-5-基环（B）和苯环（A) 为 57.43°，二面角为 25.22°。对这些化合物的抗HBV活性进行了筛选。结果显示化合物11、19和12有效抑制 HBeAg（IC 50 = 158.28 ± 0.02、127.51 ± 0.01 和 213.26 ± 0.04 分别）。化合物11、19和23对 HBsAg
• The base-catalysed rearrangement of O-propargyl ketoximes to N-1-alkenyl acryl amides
  作者：Boris A. Trofimov、Ol'ga A. Tarasova、Mark V. Sigalov、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01935-b

  日期：1995.12

  O-Propargyl ketoximes, available from the reaction of ketoximes with propargyl halides in KOH/DMSO system, readily undergo base-catalysed (t-BuOK in DMSO or THF) rearrangement to N-(1-alkenyl)acrylamides in 15–58 % yields.

  在KOH / DMSO系统中，酮肟与炔丙基卤反应生成的O-丙炔基酮肟很容易进行碱催化（在DMSO或THF中的t -BuOK）重排成N-（1-烯基）丙烯酰胺，产率为15-58％。 。