Ethyl 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 147992-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 147992-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD01105700
• 分子量: 265.336
• InChiKey: KCQNWVUBPWKXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°
• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 氢气 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-benzyl-6-(4-dimethylaminopyrid-3-yl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663