4-dimethyamino-3-<(N,N-dimethylaminomethylene)carbamido>-2-ethoxycarbonylthieno<2,3-b>pyridine | 159583-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-dimethyamino-3-<(N,N-dimethylaminomethylene)carbamido>-2-ethoxycarbonylthieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: Ethyl 4-(dimethylamino)-3-{[(dimethylamino)methylene]amino}thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 4-(dimethylamino)-3-(dimethylaminomethylideneamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 159583-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 320.415
• InChiKey: FVGBVZPZELYCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethyamino-3-<(N,N-dimethylaminomethylene)carbamido>-2-ethoxycarbonylthieno<2,3-b>pyridine 在 氢气 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-6-(4-dimethylaminopyrid-3-yl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到4-dimethyamino-3-<(N,N-dimethylaminomethylene)carbamido>-2-ethoxycarbonylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  DMF 二乙缩醛：合成环硫代嘧啶异构体的关键成分

  摘要：

  早先我们合成了3-氰基-4-氨基吡啶-2-硫酮的衍生物，在此基础上，利用thorpe-Ziegler反应，我们得到了一系列取代的噻吩并[2, 3]吡啶Ia-d [2]。获得的化合物Ia-d在吡啶环的4位含有仲(NHPh)或叔(Me 2 N)氨基以及在噻吩环的2、3位含有3-氨基和羰基的基团。这使得研究与指定官能团取代基参与相关的替代杂环化成为可能。在缩合的噻吩并嘧啶中，迄今为止已观察到一系列具有显着生物活性的衍生物 [3-6]。因此，这项工作的目标是寻找此类关键化合物的合成方法，然后可以起诉它来寻找具有抗结核和抗病毒活性的化合物。作为进行嘧啶环化的起始体系，我们最初选择了2-脲衍生物（Ia），我们选择了N,N-二甲基甲酰胺（II）的二乙缩醛作为环化剂。加热甲苯溶液中的组分时，反应发生在两个中心；在这种情况下，预期的嘧啶环化没有发生，但我们以良好的产率分离了双二甲氨基亚甲基衍生物 IIIal

  DOI：

  10.1007/bf00773003