3-去氮杂-2'-脱氧鸟苷 | 83587-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-去氮杂-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 6-amino-3,5-dihydro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4-one
• 英文别名: 6-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one；6-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one；6-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 83587-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: OMSOWQIWKOMDDW-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去氮杂-2'-脱氧鸟苷 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-methoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-3H-imidazo<4,5-c>pyridine-5(4H)-one 3'-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮鸟嘌呤N 7-和N 9-（2'-脱氧-β-D-核呋喃核糖苷）：固相合成和掺入寡脱氧核糖核苷酸的基本组成部分

  摘要：

  连续的3-deaza-2'-脱氧鸟苷（I）或其N 7-区域异构体2的寡核苷酸通过使用P 111化学的固相合成来制备。用N，N -V-二甲基甲酰胺二乙缩醛保护1或2，然后进行4,4'-二甲氧基三苯甲基化，分别得到咪唑并[4,5- c ]吡啶10b和11b。后者转化成3'-膦酸酯10 Ç分别或Ile; 氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺10d也准备好了。寡核苷酸构件被用于自动化固相合成中。1他自身互补寡聚体13，15，和17中制备，并用蛇毒磷酸二酯酶随后碱性磷酸酶，其特征在于酶水解。CD光谱显示出B-DNA的一般结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740821
• 作为产物：
  描述：

  4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 ammonium sulfate 、 氨 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-去氮杂-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activity of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine

  摘要：

  Synthesis of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine (IX-XII) has been achieved by a base-catalyzed ring closure of appropriate 2-deoxyribofuranosides of methyl 5(4)-(cyanomethyl)imidazole-4(5)-carboxalate (IV-VII). The separation of isomers and anomers were accomplished by column chromatography and HPLC. The site of glycosidic linkage and the anomeric configurations were established on the basis of C-13 and proton magnetic resonance spectroscopy, as well as UV absorption characteristics. Preliminary results of the antitumor activity of these derivatives, in vitro and in vivo, are described.

  DOI：

  10.1021/jm00356a034

文献信息

• Synthesis and antiviral/antitumor activities of certain 3-deazaguanine nucleosides and nucleotides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Pranab K. Gupta、Alexander D. Adams、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、P. Dan Cook、Peter G. Canonico、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00377a002

  日期：1984.11

  3-deazaguanosine (2) has been developed by reacting methyl 5(4)-(cyanomethyl) imidazole-4(5)-carboxylate (4) and 5-(cyanomethyl)-1- (2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate (6), respectively, with hydrazine. The 3-deazaguanosine 3',5'-cyclic phosphate (13) was prepared from 5-(cyanomethyl)-1-beta-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide 5'-phosphate. Glycosylation of the trimethylsilyl 4

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2
• US4950647A
  申请人：——

  公开号：US4950647A

  公开（公告）日：1990-08-21
• 3-DeazaguanineN7- andN9-(2?-Deoxy-?-D-ribofuranosides): Building Blocks for Solid-Phase Synthesis and Incorporation into Oligodeoxyribonucleotides
  作者：Frank Seela、Sigrid Lampe

  DOI：10.1002/hlca.19910740821

  日期：1991.12.11

  Oligonucleotides continuing 3-deaza-2′-deoxyguanosine (I) or its N7-regioisomer 2 were prepared by solid-phase synthesis using P111 chemistry. Protection of 1 or 2 with N,N V-dimethylformamide diethyl acetal followed by 4,4′-dimethoxytritylation afforded imidazo[4,5-c]pyridines 10b and 11b, respectively. The latter were converted into the 3′-phosphonates 10c or lie, respectively; the cyanoethyl N,

  连续的3-deaza-2'-脱氧鸟苷（I）或其N 7-区域异构体2的寡核苷酸通过使用P 111化学的固相合成来制备。用N，N -V-二甲基甲酰胺二乙缩醛保护1或2，然后进行4,4'-二甲氧基三苯甲基化，分别得到咪唑并[4,5- c ]吡啶10b和11b。后者转化成3'-膦酸酯10 Ç分别或Ile; 氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺10d也准备好了。寡核苷酸构件被用于自动化固相合成中。1他自身互补寡聚体13，15，和17中制备，并用蛇毒磷酸二酯酶随后碱性磷酸酶，其特征在于酶水解。CD光谱显示出B-DNA的一般结构。
• Syntheses and antitumor activity of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine
  作者：A. Mohsin Mian、Tasneem A. Khwaja

  DOI：10.1021/jm00356a034

  日期：1983.2

  Synthesis of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine (IX-XII) has been achieved by a base-catalyzed ring closure of appropriate 2-deoxyribofuranosides of methyl 5(4)-(cyanomethyl)imidazole-4(5)-carboxalate (IV-VII). The separation of isomers and anomers were accomplished by column chromatography and HPLC. The site of glycosidic linkage and the anomeric configurations were established on the basis of C-13 and proton magnetic resonance spectroscopy, as well as UV absorption characteristics. Preliminary results of the antitumor activity of these derivatives, in vitro and in vivo, are described.