5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7(6H)-one | 152042-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7(6H)-one
• 英文别名: 5-amino-2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one
• CAS: 152042-81-4
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: QSEFFNFIANGBHB-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Succinic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[5-(dimethylamino-methyleneamino)-7-oxo-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  含8-Aza-2'-脱氧鸟苷的寡脱氧核糖核苷酸的合成，碱基配对和结构转变

  摘要：

  描述了含有8-氮杂-2'-脱氧鸟苷（z 8 G d；1）或其N 8-区域异构体z 8 G d *（2）代替2'-脱氧鸟苷（G d）的寡核苷酸的合成。为此，用（二甲基氨基）亚甲基残基（5，6）保护1和2的NH 2基，在5'-OH（7，8）引入4,4'-二甲氧基三苯甲基，膦酸酯3a和4以及亚磷酰胺3b准备好了。这些构件用于固相寡核苷酸合成。寡核苷酸的特征在于酶促水解和解链曲线（T m值）。低聚物12-15的热力学数据表明，当1代替G d时，双链体稳定。通过RP 18 HPLC，凝胶电泳和CD光谱研究了d（TGGGGT）（18）的聚集，并与含有增加的z 8 G d残基而不是G d的寡核苷酸进行了比较。类似于[d（CG）] 3（12a），对六聚物d（Cz 8 G-Cz 8 G-CG）（14）进行盐依赖性BZ过渡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770413
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base pairing involving artificial bases in vitro and in vivo

  摘要：

  我们在此报告了合成、碱基配对性质和in vivo转录的N⁸-糖基化8-aza-脱氧鸟嘌呤和8-aza-9-脱氧鸟嘌呤核苷酸，其与8-氨基脱氧肌苷、1-N-甲基-8-氨基脱氧肌苷和7,8-二氢-8-氧脱氧肌苷/腺苷/鸟嘌呤作为配对伙伴。

  DOI：

  10.1039/c5sc03474d

文献信息

• 8-Aza-2?-deoxyguanosine and Related 1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine 2?-Deoxyribofuranosides
  作者：Frank Seela、Sigrid Lampe

  DOI：10.1002/hlca.19930760625

  日期：1993.9.22

  The synthesis of 8-azaguanine N9-, N8-, and N7-(2′-deoxyribonucleosides) 1–3, related to 2′-deoxyguanosine (4), is described. Glycosylation of the anion of 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (5) with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride (6) afforded the regioisomeric glycosylation products 7a/7b, 8a/8b, and 9 (Scheme 1) which were detoluoylated to give

  描述了与2'-脱氧鸟苷（4）相关的8-氮杂鸟嘌呤N 9-，N 8-和N 7-（2'-脱氧核糖核苷）1-3的合成。5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）与2-脱氧-3,5-二-O-（4-的阴离子的糖基化甲苯甲酰）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（6）得到区域异构的糖基化产物7a / 7b，8a / 8b和9（方案1），将其脱甲苯甲酰化得到10a，10b，11a，11b和12a。通过UV，13 C-NMR和1 H-NMR NOE差光谱的组合确定端基异构体构型以及糖基化的位置。从7a获得的2-氨基-8-氮杂2'-脱氧腺苷（13）用腺苷脱氨酶脱氨，得到8-氮杂2'-脱氧鸟苷（1），而N 7-和N 8-区域异构体。没有酶的底物。化合物1的N-糖基键（0.1 N HCl）约为。稳定性是2'-脱氧鸟苷（10）的10倍。