5-phenyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine | 1160553-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: PhB(pza)；5-phenyl-6H-pyrazolo[1,5-c][1,3,2]benzodiazaborinine
• CAS: 1160553-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BN₃
• 分子量: 245.091
• InChiKey: USWOLFXWVXFPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine 在 二苄醚 、 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 phenylboronic acid-d₂
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide: A Simple, Removable ortho-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.

  DOI：

  10.1021/ol200764g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯胺改性的硼基基团通过Ir催化的O -C-H硼化反应区域选择性合成邻苯二甲硼酸

  摘要：

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00041

文献信息

• Rhodium-catalyzed C(sp²)–H Addition of Arylboronic Acids to Alkynes Using a Boron-based, Convertible <i>ortho</i>-Directing Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.170404

  日期：2017.8.5

  Temporary modification of a boronyl group with pyrazorylaniline allowed insertion of arylpropiolates and diphenylacetylenes into the o-C–H bond of arylboronic acids in the presence of rhodium catalysts, giving 3,3-diarylacrylates and triarylethene containing aryl groups bearing an o-boryl group stereoselectively. The boronyl group in the 3,3-diarylacrylates was converted into various functional groups, including

  在铑催化剂存在下，用吡唑基苯胺对硼基进行临时修饰，允许芳基丙炔酸酯和二苯基乙炔插入芳基硼酸的 oC-H 键，得到立体选择性带有邻硼基的芳基丙烯酸酯 3,3-二芳基酯和三芳基乙烯。3,3-二芳基丙烯酸酯中的硼基被转化为各种官能团，包括氯、氢、羟基和芳族基团。
• Ihara, Hideki; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7502 - 7503
  作者：Ihara, Hideki、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——