3-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide | 53984-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide
• CAS: 53984-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00027930
• 分子量: 256.142
• InChiKey: GPYRMYQULGDTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 3-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-3-(4-carbobenzyloxypiperazinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FATTY ACID OXIDATION INHIBITORS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004052887A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效脲酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟研究：N- [4-（{5-[（3-Un /取代的苯胺基-3-氧代丙基）硫烷基] -1,3,4-恶二唑-2- yl}甲基）-1,3-噻唑-2-基]苯甲酰胺。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- {4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.005

文献信息

• Novel <i>N</i>-Substituted Benzomorphan-Based Compounds: From MOR-Agonist/DOR-Antagonist to Biased/Unbiased MOR Agonists
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、M. Carmen Ruiz-Cantero、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Enrique J. Cobos、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Emanuela Arena、Maria Dichiara、Loredana Salerno、Rita Turnaturi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00549

  日期：2020.5.14

  Modifications at the basic nitrogen of the benzomorphan scaffold allowed the development of compounds able to segregate physiological responses downstream of the receptor signaling, opening new possibilities in opioid drug development. Alkylation of the phenyl ring in the N-substituent of the MOR-agonist/DOR-antagonist LP1 resulted in retention of MOR affinity. Moreover, derivatives 7a, 7c, and 7d

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。
• Synthesis, in vitro and in silico studies of novel potent urease inhibitors: N -[4-({5-[(3-Un/substituted-anilino-3-oxopropyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Mubashir Hassan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Syed Adnan Ali Shah、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.005

  日期：2018.7

  The present article describes the synthesis, in vitro urease inhibition and in silico molecular docking studies of a novel series of bi-heterocyclic bi-amides. The synthesis of title compounds was initiated by benzoylation, with benzoyl chloride (1), of the key starter ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate (2) in weak basic aqueous medium followed by hydrazide formation, 4, and cyclization with

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- 4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• COMPOUNDS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100184770A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, process for preparation thereof, to compositions containing the same and to the use of such a compound in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及一种式（I）化合物及其盐，其制备方法，含有该化合物的组合物，以及将该化合物用于治疗各种疾病，如过敏性鼻炎的用途。
• 4-BENZYL-1(2H)-PHTHALAZINONES AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091538B1

  公开（公告）日：2010-03-03