tert-butyl 1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate | 77474-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 77474-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: JMRLHZJPLGCDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用支架跳跃和基于结构的设计方法发现源自色氨酸的有效 IDO1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 经常被肿瘤劫持以逃避宿主免疫反应，现在该酶已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶点。为了确定适合药物开发的新型 IDO1 抑制剂，结合平均静电势计算的支架跳跃策略被用于设计新型苯并恶唑啉酮衍生物。其中，化合物7e、7f和9c在低微摩尔范围内表现出抑制效力，并且对 HeLa 细胞的细胞毒性水平可以忽略不计。用这三种化合物处理促进了 T 淋巴细胞的增殖，并导致 B16F1 细胞和幼稚 T 细胞共培养系统中调节性 T 细胞的显着减少。随后的光谱实验表明，这些苯并恶唑啉酮与血红素铁形成配位键以稳定复合物。这项研究表明，苯并恶唑啉酮是发现新型 IDO1 抑制剂的有趣支架，这些化合物是进一步开发的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.039
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (bis(methylthio)methylene)carbamate 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• 苯并五元杂环类IDO1抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106905256A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式(I)结构特征的苯并五元杂环类化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为吲哚胺2，3‑双加氧酶1(IDO1)抑制剂的用途。实验结果表明，本发明的化合物对IDO1的活性具有显著抑制作用，能够有效地促进T细胞增殖，抑制初始T细胞分化成调节性T细胞，逆转IDO1介导的免疫抑制，可以用于治疗具有IDO1介导的犬尿氨酸代谢途径的病理学特征的相关疾病，包括癌症、病毒感染、神经变性疾病、白内障、器官移植排斥、抑郁症和自身免疫性疾病等。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。
• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。