allyloxymethylenetriphenylphosphonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyloxymethylenetriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (allyloxymethyl)triphenylphosphonium chloride；Triphenyl(prop-2-enoxymethyl)phosphanium;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₂OP*Cl
• 分子量: 368.843
• InChiKey: DDTMYCSQHCSTGE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyloxymethylenetriphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮环化的权宜协议

  摘要：

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831208
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-氯甲氧基-2-丙烯 以 苯 为溶剂， 生成 allyloxymethylenetriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Wittig烯烃化：制备烯丙基乙烯基醚的有效途径-克莱森重排的前体

  摘要：

  已经描述了用于制备烯丙基乙烯基醚-克莱森重排的前体的方便程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00057-9

文献信息

• Total synthesis of (±) mutisianthol and (±) epi-mutisianthol via intramolecular oxidative Heck cyclization approach
  作者：Shashikant B. Bhorkade、Kishor B. Gavhane、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.057

  日期：2016.4

  A simple and straight forward synthesis of (±) mutisianthol and its epimer is described. Implementation of 4-pentenal derivative for palladium catalyzed intramolecular 5-endo-trig Heck cyclization is effective. Other key steps involved are Wittig olefination with allyloxymethylenetriphenylphosphorane, [3,3] sigmatropic rearrangement and chemoselective reduction of double bond.

  描述了（±）mutisianthol及其差向异构体的简单直接的合成方法。对于钯催化的分子内5-内-trig Heck环化，实施4-戊烯衍生物是有效的。涉及的其他关键步骤是用烯丙氧基亚甲基三苯基磷烷进行Wittig烯烃化，[3,3]σ重排和双键化学选择性还原。
• A novel and efficient total synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade、Mahadev P. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.012

  日期：2009.5

  Application of the Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol for the total synthesis of (±)-physostigmine.

  Wittig烯烃化-Claisen重排方案在全合成（±）-毒扁豆碱中的应用。
• Stereodivergent approach to Alzheimer's therapeutic agent ( R )-(−) and ( S )-(+)-arundic acid employing chiral 4-pentenol derivatives as building blocks
  作者：Viraj A. Bhosale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.002

  日期：2017.4

  An efficient stereodivergent total synthesis of anti-Alzheimer agent (R)-(−) and (S)-(+)-arundic acid has been achieved from both chiral and nonchiral materials. This strategy features an efficient approach to separable diastereomeric C-2 chiral 4-pentenol intermediates employing proline catalysed asymmetric α-aminooxylation and [3,3] sigmatropic Claisen rearrangement are the highlights of present

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。
• A stereodivergent approach to carbahexofuranoses: synthesis of carba-α-d-glucofuranose, carba-β-d-altrofuranose, carba-α-d-allofuranose, carba-β-d-idofuranose, carba-α-d-galactofuranose and carba-β-d-talofuranose
  作者：Mukund G. Kulkarni、Ajit S. Borhade、Yunnus B. Shaikh、Attrimuni P. Dhondge、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.006

  日期：2011.10

  A stereodivergent route, starting from d-glyceraldehyde derivative, employing Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol is reported for the synthesis of six novel carbahexofuranoses—carba-α-d-glucofuranose, carba-β-d-altrofuranose, carba-α-d-allofuranose, carba-β-d-idofuranose, carba-α-d-galactofuranose and carba-β-d-talofuranose in enantiomerically pure form.

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。
• Total Synthesis of (±)-Physovenine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Nigdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade、Mahadev P. Shinde

  DOI：10.1002/ejoc.200900391

  日期：2009.8

  The Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol was applied to the total synthesis of (±)-physovenine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  Wittig 烯化-克莱森重排方案应用于 (±)-physovenine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)