(2R,3S)-N-benzoyl-O-(methoxymethyl)-3-phenylisoserine | 99458-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoyl-O-(methoxymethyl)-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzoyl-2-O-(methoxymethyl)-phenylisoserine；(2R,3S)-3-benzamido-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 99458-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: SUGOJIVRADTJIJ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-benzoyl-O-(methoxymethyl)-3-phenylisoserine 在 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 三甲基溴硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (2R,3S)-3-Benzoylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-syn-3-azide-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2R,3S)-N-benzoyl-O-(methoxymethyl)-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008

文献信息

• Spirobicyclo[2.2.2]octane derivatives: mimetics of baccatin III and paclitaxel (Taxol)
  作者：Fredrik Almqvist、Sophie Manner、Viveca Thornqvist、Ulf Berg、Margareta Wallin、Torbj�rn Frejd

  DOI：10.1039/b409678a

  日期：——

  The formylated spirobyclic alcohol was computer modeled to be a mimetic of paclitaxel. In this model, the formyl group was used as a truncated paclitaxel side chain in order to reduce the computational work. Compound , carrying the paclitaxel side chain, was synthesized in six steps from optically active 1,3-diketone . Microtubule stabilization was not observed for , indicating that the model needs

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。