(S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol | 195455-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: (S)-(-)-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline；(S)-1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol；(2S)-1-anilino-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 195455-97-1
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: XRMROANJXRJLPD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成，1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪作为新型强力多巴胺摄取抑制剂的绝对构型和生物学活性的测定在中枢神经系统中。

  摘要：

  通过手性表氯醇与苯胺的区域选择性开环反应，实现了手性N-（3-氯-2-羟丙基）苯胺（2a和2b）的有效不对称合成。将其用于新型强效多巴胺摄取抑制剂1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1的对映异构体的不对称合成。可以通过三步合成法分别以良好的总收率和100％ee的光学纯度合成两种对映体三盐酸盐4a.3HCl和4b.3HCl。使用改进的Mosher方法，使用相关化合物，中间体（2a和2b）和游离碱（4a和4b），确定4a.3HCl和4b.3HCl的绝对构型。分析结果表明，4a.3HCl和4b.3HCl具有（S）-和（R）-构型，分别进行了一系列反应以提供它们，而对手性中心的立体化学没有明显影响。在体外药理学评估中，4a.3HCl和4b.3HCl显示出有效的多巴胺转运蛋白结合亲和力，高的多巴胺，适度的5-羟色胺和弱的去甲肾上腺素摄取抑制活性，并且4a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.041
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 苯胺 在 zinc perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• [EN] SYNTHETIC GLYCOAMINES AND METHODS FOR THEIR USE, ALONE OR IN COMBINATION WITH OTHER THERAPIES, THAT AFFECT CELL ADHESION, INHIBIT CANCER CELL GROWTH AND METASTASIS, AND INDUCE APOPTOSIS<br/>[FR] GLYCOAMINES SYNTHETIQUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION, SEULES OU COMBINEES A D'AUTRES THERAPIES, SERVANT A INFLUENCER L'ADHESION CELLULAIRE, A INHIBER LA CROISSANCE ET LA METASTASE DE CELLULES CANCEREUSES ET A PROVOQUER L'APOPTOSE
  申请人：GLINSKII, Guennadi, V.

  公开号：WO1999053930A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A class of molecules and methods that alter cell adhesion, inhibit growth of cancer cells and metastasis, and induce apoptosis both alone and in combination with standard cancer therapies is disclosed. A method according to the present invention comprises bringing cells into contact with compounds that comprise an amine linked to a carbohydrate wherein the amine and the carbohydrate are linked to form a compound chosen from the group consisting of Schiff bases, N-glycosides, esters, and Amadori products. The carbohydrate is preferably a monosaccharide or a small oligosaccharide. The carbohydrate and amine sub-units may be chemically modified. The carbohydrate sub-unit is preferably a pentose such as arabinose, xylose, ribose, ribulose, a hexose such as fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose, or a disaccharide based on two of the above such as maltose, lactose, maltulose, or lactulose. A method according to the present invention further comprises bringing cells into contact with the compounds described above before, during, or after administration of another cancer therapy.(FR) L'invention concerne un catégorie de molécules et des procédés servant à modifier l'adhésion cellulaire, à inhiber la croissance et la métastase de cellules cancéreuses et à provoquer l'apoptose à la fois seuls ou combinés à des thérapies classiques anticancer. Un procédé consiste à mettre des cellules en contact avec des composés contenant une amine liée à un glucide, de manière à constituer un composé sélectionné dans le groupe comprenant des bases de Schiff, des N-glycosides, des esters et des produits d'Amadori. Ce glucide est, de préférence, un monosaccharide ou un petit oligosaccharide. Les sous-unités du glucide et de l'amine peuvent être modifiées chimiquement. La sous-unité du glucide est, de préférence, un pentose, tel qu'arabinose, xylose, ribose, ribulose, un hexose, tel que fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose ou un disaccharide basé sur deux des sous-unités énoncées ci-dessus, tel que maltose, lactose, maltulose ou lactulose. Un procédé consiste, de plus, à mettre des cellules en contact avec les composés énoncés ci-dessus avant, pendant ou après l'administration d'une autre thérapie anticancer.

  本发明涉及一类分子和方法，能够改变细胞黏附、抑制癌细胞生长和转移，并诱导细胞凋亡，单独或与标准癌症治疗联合使用。一种根据本发明的方法包括将细胞与包含连接有糖的胺基团的化合物接触，其中胺基团和糖通过形成 Schiff 基、N-糖苷、酯或 Amadori 产物中的任一化合物链接。优选地，所述糖是单糖或小寡糖。糖和胺单元可以进行化学修饰。优选地，糖单元为戊糖（如阿拉伯糖、木糖、核糖、核酮糖）、己糖（如果糖、脱氧果糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖、塔罗糖、鼠李糖），或基于上述两种的二糖（如麦芽糖、乳糖、麦芽低聚糖或乳果糖）。本发明的方法还包括在给予另一种癌症治疗之前、期间或之后，将细胞与所述化合物接触。
• Selective biocatalytic aminolysis of (±)-epichlorohydrin: Synthesis and ICAM-1 inhibitory activity of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Pankaj Gupta、Sumati Bhatia、Ashish Dhawan、Sakshi Balwani、Shatrughan Sharma、Raju Brahma、Rajpal Singh、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.029

  日期：2011.4

  Regio-and enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols has been achieved by the epoxide ring opening of (+/-)-epichlorohydrin with different aromatic amines in the presence of Candida rugosa lipase. Activities of seven model (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols, out of 10 compounds synthesized, have been evaluated for the inhibition of tumor necrosis factor-alpha TNF-alpha) induced expression of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which is one of the factors responsible for the modulation of inflammation in biological systems; (S)-(+)-1-chloro-3-(2'-chlorophenylamino)-propan-2-ol has been found to exhibit highest activity, that is, 86% inhibition of TNF-alpha induced expression of ICAM-1 at a concentration of 40 mu g/ml. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPH09278722A
  申请人：——

  公开号：JPH09278722A

  公开（公告）日：1997-10-28