3,3'-dinitro-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole-1,1'-diol) | 1445408-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3'-dinitro-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole-1,1'-diol)
• 英文别名: DNBTO；1-Hydroxy-5-(2-hydroxy-5-nitro-1,2,4-triazol-3-yl)-3-nitro-1,2,4-triazole
• CAS: 1445408-15-0
• 化学式: C₄H₂N₈O₆
• 分子量: 258.11
• InChiKey: PYRPPLLDGRNCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dinitro-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole-1,1'-diol) 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 5,5'-Dinitro-2H,2'H-3,3'-bi-1,2,4-triazole 的高密度高能金属-有机骨架

  摘要：

  基于富氮配体的高能金属有机骨架（MOF）是一类新兴的炸药，密度是影响含能材料性能的积极因素之一。因此，设计和合成高密度高能 MOF 非常重要。在目前的工作中，Cu(II) 与刚性多硝基杂环配体 5,5'-二硝基-2H,2'H-3,3'-bi-1,2,4-三唑 (DNBT) 和 5 ,5'-二硝基-3,3'-双-1,2,4-三唑-1-二醇 (DNBTO) 得到两种高密度 MOF：[Cu(DNBT)(ATRZ)3]n (1) 和 [ Cu(DNBTO)(ATRZ)2(H2O)2]n (2)，其中 ATRZ 代表 4,4'-偶氮-1,2,4-三唑。通过红外光谱、元素分析、紫外-可见（UV）吸收光谱和单晶X射线衍射对结构进行了表征。它们的热稳定性也通过热重/差示扫描量热分析 (TG/DSC) 确定。结果表明，配合物 1 具有二维多孔框架，具有最稳定的椅子构象（如环己烷），而配合物 2 具有一维聚合物结构。与先前报道的基于铜离子的

  DOI：

  10.3390/molecules22071068
• 作为产物：
  描述：

  diammonium 3,3’-dinitro-bis(1,2,4-triazolate) 在 Oxone 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3'-dinitro-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole-1,1'-diol)
  参考文献：
  名称：

  基于 5,5'-Dinitro-2H,2'H-3,3'-bi-1,2,4-triazole 的高密度高能金属-有机骨架

  摘要：

  基于富氮配体的高能金属有机骨架（MOF）是一类新兴的炸药，密度是影响含能材料性能的积极因素之一。因此，设计和合成高密度高能 MOF 非常重要。在目前的工作中，Cu(II) 与刚性多硝基杂环配体 5,5'-二硝基-2H,2'H-3,3'-bi-1,2,4-三唑 (DNBT) 和 5 ,5'-二硝基-3,3'-双-1,2,4-三唑-1-二醇 (DNBTO) 得到两种高密度 MOF：[Cu(DNBT)(ATRZ)3]n (1) 和 [ Cu(DNBTO)(ATRZ)2(H2O)2]n (2)，其中 ATRZ 代表 4,4'-偶氮-1,2,4-三唑。通过红外光谱、元素分析、紫外-可见（UV）吸收光谱和单晶X射线衍射对结构进行了表征。它们的热稳定性也通过热重/差示扫描量热分析 (TG/DSC) 确定。结果表明，配合物 1 具有二维多孔框架，具有最稳定的椅子构象（如环己烷），而配合物 2 具有一维聚合物结构。与先前报道的基于铜离子的

  DOI：

  10.3390/molecules22071068

文献信息

• A Study of Dinitro-bis-1,2,4-triazole-1,1′-diol and Derivatives: Design of High-Performance Insensitive Energetic Materials by the Introduction of N-Oxides
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1021/ja404164j

  日期：2013.7.3

  The first synthesis and characterization of an energetic 1-hydroxy-bistriazole in excellent yields and high purity is presented. This simple and straightforward method of N-oxide introduction in triazole compounds using commercially available oxone improves the energetic properties and reveals a straightforward synthetic pathway toward novel energetic 1,2,4-triazole derivatives. X-ray crystallographic

  在这篇文章中，我们报告了 3,3'-dinitro-5,5'-bis-1,2,4-triazole-1,1'-diol 和富氮盐的合成和完整结构以及光谱表征其中。首次合成和表征高产率和高纯度的高能 1-羟基-双三唑。这种使用市售 oxone 在三唑化合物中引入 N-氧化物的简单而直接的方法改善了能量特性，并揭示了通往新型能量 1,2,4-三唑衍生物的直接合成途径。进行了 X 射线晶体学测量，并提供了对结构特征和强分子间相互作用的深入了解。在 CBS-4 M 理论水平计算所有化合物的标准生成焓，揭示了所有化合物的高度正形成热。所有化合物的能量特性（爆速、压力等）均使用 EXPLO5.05​​ 程序计算，与不含 N-氧化物的相应化合物相比，离子衍生物显示出优异的性能。所有物质都在敏感性（冲击、摩擦、静电）和热稳定性方面进行了表征，并且发现离子衍生物是高度热稳定性、不敏感的化合物，它们非常强大，但处理和制备是安全的。
• 3,3'-DINITRO-5,5'-BISTRIAZOLE-1'-DIOL
  申请人：LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：US20160024029A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to 3,3′-dinitro-5,5′-bis-triazole-1,1′-diol and to salts thereof, and to an energetic active mass comprising said salts.

  这项发明涉及3,3'-二硝基-5,5'-双三唑-1,1'-二醇及其盐，以及包含该盐的活性炸药物质。