9,10-二羟基-3-异丁基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶[2,1-A]异喹啉-2(11BH)-酮 | 89929-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 9,10-二羟基-3-异丁基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶[2,1-A]异喹啉-2(11BH)-酮
• 中文别名: 9,10-二羟基-3-异丁基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2(11bH)-酮
• 英文名称: 3-isobutyl-9,10-dihydroxyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-3-isobutyl-9,10-dihydroxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；9,10-Dihydroxy-3-isobutyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one；9,10-dihydroxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 89929-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HKXSWCIZVQFEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二羟基-3-异丁基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶[2,1-A]异喹啉-2(11BH)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9,10-bis(3-fluoropropoxy)-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  VMAT2 INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一类作为VMAT2抑制剂的化合物，特别涉及一种由公式（I）表示的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，以及其制备方法，以及在制备治疗与VMAT2相关的疾病的药物中的使用。

  公开号：

  EP4015517A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 、 (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以4 kg的产率得到9,10-二羟基-3-异丁基-3,4,6,7-四氢-1H-吡啶[2,1-A]异喹啉-2(11BH)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA TÉTRABÉNAZINE ET DE LA DEUTÉTRABÉNAZINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备二羟基苯醌啉化合物(III)的方法，包括将二羟基异喹啉化合物(IV)或其盐与(2-乙酰基-4-甲基戊基)-三甲基铵碘(V)反应，并进一步将其转化为四苯嗪(I)和氘代四苯嗪(II)的过程。

  公开号：

  WO2017182916A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRABENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉTRABÉNAZINE
  申请人：ENALTEC LABS PVT LTD

  公开号：WO2012081031A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A substantially pure crystalline form A of tetrabenazine compound of structural formula I and processes for the preparation thereof is provided.

  提供了结构式I的四苯酮化合物的基本纯结晶形式A及其制备方法。
• Process for preparation of tetrabenazine and deutetrabenazine
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US10479787B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了制备二羟基苯并喹啉化合物（III）的工艺，包括将二羟基异喹啉化合物（IV）或其盐与（2-乙酰基-4-甲基戊基）-三甲基碘化铵（V）反应，并进一步将其转化为四苄嗪（I）和脱四苄嗪（II）。
• [EN] VMAT2 INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE VMAT2 ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] VMAT2抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SHANDONG LUYE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021027792A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  本发明涉及一类作为VMAT2抑制剂的化合物，具体涉及式(I)所述的化合物或其立体异构体或其药学上可接受的盐及其制备方法，以及在制备治疗与VMAT2相关疾病的药物的应用。(I)
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20190135803A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).