9,10-二碘蒽 | 113705-11-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二碘蒽
• 英文名称: 9,10-diiodoanthracene
• 英文别名: Anthracene, 9,10-diiodo-
• CAS: 113705-11-6
• 化学式: C₁₄H₈I₂
• 分子量: 430.027
• InChiKey: QLDRRLPJXGEMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  478.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二碘蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9.10-二（3',5'-二羧基苯基）蒽
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架中的甲烷储存：当前记录、意外发现和挑战

  摘要：

  我们研究了六种最有前途的金属有机骨架 (MOF) 材料的甲烷吸收特性：PCN-14、UTSA-20、HKUST-1、Ni-MOF-74 (Ni-CPO-27)、NU-111、和 NU-125。我们发现，HKUST-1 是一种可商业获得的克级材料，其室温体积甲烷吸收量超过了迄今为止报告的任何值。总吸收量在 35 bar 时约为 230 cc(STP)/cc，在 65 bar 时约为 270 cc(STP)/cc，如果忽略填料效率损失，这符合能源部 (DOE) 最近设定的新体积目标. 我们强调具有高表面积和孔体积的 MOF 整体性能更好。例如，NU-111 达到了重力和体积目标的约 75%。我们发现重量吸收值、孔体积、我们研究的 MOF 的密度和反密度基本上与表面积呈线性关系。根据这种线性相关性，我们估计表面积为 7500 m(2)/g 和孔体积为 3.2 cc/g 的 MOF 可以达到当前的

  DOI：

  10.1021/ja4045289
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 aluminum oxide 、 碘 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到9,10-二碘蒽
  参考文献：
  名称：

  Pavlovich, V. S.; Kozhich, D. T.; Pavich, T. A., Journal of Applied Spectroscopy, 1999, vol. 66, # 2, p. 208 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Extended π-Conjugated Compounds with 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Units
  作者：Shinji Toyota、Sayaka Karashima、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.20140279

  日期：2015.1.15

  New extended π-conjugated compounds with two 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene units and various linkers were synthesized by one-shot double-elimination reactions and Sonogashira coupling. Their UV...

  通过一次性双消除反应和 Sonogashira 偶联合成了具有两个 9,10-双（苯乙炔基）蒽单元和各种接头的新型扩展 π 共轭化合物。他们的紫外线...
• Bis(phenylethynyl)arene Linkers in Tetracationic Bis‐triarylborane Chromophores Control Fluorimetric and Raman Sensing of Various DNAs and RNAs
  作者：Matthias Ferger、Željka Ban、Ivona Krošl、Sanja Tomić、Lena Dietrich、Sabine Lorenzen、Florian Rauch、Daniel Sieh、Alexandra Friedrich、Stefanie Griesbeck、Adriana Kenđel、Snežana Miljanić、Ivo Piantanida、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202005141

  日期：2021.3.17

  nanomolar range. Three of the compounds contain substituted, highly emissive and structurally flexible bis(2,6‐dimethylphenyl‐4‐ethynyl)arene linkers (3: arene=5,5′‐2,2′‐bithiophene; 4: arene=1,4‐benzene; 5: arene=9,10‐anthracene) between the two boryl moieties and serve as efficient dual Raman and fluorescence chromophores. The shorter analogue 6 employs 9,10‐anthracene as the linker and demonstrates the

  我们报告了四种新型发光四阳离子双三芳基硼烷 DNA 和 RNA 传感器，它们表现出高结合亲和力，在某些情况下甚至在纳摩尔范围内。其中三种化合物含有取代的、高发射性且结构灵活的双(2,6-二甲基苯基-4-乙炔基)芳烃连接基（3：芳烃=5,5'-2,2'-联噻吩；4：芳烃=1,4 ‐苯；5：芳烃=9,10-蒽）位于两个硼基部分之间，并作为有效的双拉曼和荧光发色团。较短的类似物6采用 9,10-蒽作为接头，并通过表现出比3 – 5更低的结合亲和力，证明了足够的接头长度和一定程度的灵活性的重要性。在化合物3和5的 DNA 荧光滴定实验中观察到明显的聚集-解聚过程。5与 AT-DNA复合物的分子模型表明，小沟是单体5的主要结合位点，但也证明也可以容纳5的二聚体。3 – 5的强 SERS 响应与6的非常弱的响应相比，特别是在5而非6中观察到的来自蒽本身的强信号，证明了三键对于此类化合物分子中强拉曼活性的重要性。C−C
• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Acceptor-induced cooperative supramolecular co-assembly with emissive charge-transfer for advanced supramolecular encryption
  作者：Zhao Gao、Fei Yan、Shuai Qiu、Yifei Han、Feng Wang、Wei Tian

  DOI：10.1039/d0cc03901b

  日期：——

  A novel acceptor-induced cooperative supramolecular co-assembly based on a dendritic electron donor and 1,2,4,5-tetracyanobenzene acceptor has been successfully developed. The resulting co-assembly is capable of displaying emissive charge transfer properties and intriguing vapo-fluorochromic behaviors, which can be used for supramolecular encryption applications with reversible authentication.

  基于树状电子供体和1,2,4,5-四氰基苯受体的新型受体诱导的合作性超分子共组装已成功开发。最终的组件能够显示发射的电荷转移特性和引人入胜的vapo-fluorochromic行为，可用于具有可逆身份验证的超分子加密应用程序。