deutetrabenazine | 1221885-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: deutetrabenazine
• 英文别名: d₆-(±)-tetrabenazine；D6-(±)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a] isoquinolin-2(11bH)-one；(±)-tetrabenazine-d6；3-(2-Methylpropyl)-9,10-bis(trideuteriomethoxy)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 1221885-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 323.381
• InChiKey: MKJIEFSOBYUXJB-LIJFRPJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deutetrabenazine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到D6-(±)-alpha-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE

  摘要：

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。

  公开号：

  WO2015077520A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 deutetrabenazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  [FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2

  摘要：

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2015077521A1

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180169087A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR VÉSICULAIRE DES MONOAMINES 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015112707A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (Formula (I))

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）苯并喹啉抑制剂、其制药组合物以及使用方法。（公式（I））
• [EN] ANALOGS OF DEUTETRABENAZINE, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] ANALOGUES DE DEUTÉTRABÉNAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ZHANG CHENGZI

  公开号：WO2018170214A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure is directed to deutetrabenazine analogs, compositions comprising same and methods of detecting same in compositions comprising deutetrabenazine.

  本公开涉及到德氢替巴嗪类似物，包含它们的组成物以及检测包含德氢替巴嗪的组成物中的德氢替巴嗪类似物的方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA TÉTRABÉNAZINE ET DE LA DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017182916A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further 5 converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了一种制备二羟基苯醌啉化合物(III)的方法，包括将二羟基异喹啉化合物(IV)或其盐与(2-乙酰基-4-甲基戊基)-三甲基铵碘(V)反应，并进一步将其转化为四苯嗪(I)和氘代四苯嗪(II)的过程。