2-phenylthietane | 29938-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylthietane
• 英文别名: Thietane, 2-phenyl-
• CAS: 29938-41-8
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: AGFRDTYHBGSATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthietane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-phenylthietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl(aryl)thietanes

  摘要：

  Thietane and its 2-substituted derivatives were synthesized. A general preparation procedure for the synthesis of thietanes bearing alkyl and aryl substituents in the (x-position was developed. Using this procedure, 2-substituted thietanes can be obtained from cheap and easily accessible raw materials in three steps. 2-R-Thietanes (where R = H, CH3, C4H9,C5H11,C6H13,C6H5) and the corresponding sulfoxides and sulfones were synthesized and examined. Intermediate and by-products of the synthesis were studied.

  DOI：

  10.1134/s0965544107020089
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 sodium sulfide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenylthietane
  参考文献：
  名称：

  硫杂环丁烷和其他环状硫化物的不同开环：亲电子芳烃活化方法

  摘要：

  有机硫化物是生物活性分子和功能材料中常见的一类结构单元，可促进有效合成方法的不断发展。在这里，我们报告一个或两个含有饱和硫杂环的杂原子的亲电芳烃活化的开环方案。这种三组分转化在温和的反应条件下进行，并显示出亲核试剂（C，O，S，N和F中心的亲核试剂）具有出色的通用性，从而以高收率得到结构多样的硫醚。

  DOI：

  10.1039/c7cc08553b

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Photochemical ring expansion reactions: synthesis of tetrahydrofuran derivatives and mechanism studies
  作者：Sripati Jana、Zhen Yang、Chao Pei、Xinfang Xu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c9sc04069b

  日期：——

  of oxygen and sulfur ylide mediated rearrangements is even today a matter of debate. In this report, we describe ring expansion reactions of oxetane and thietane heterocycles that allow probing the underlying reaction mechanism under metal-free, photochemical conditions. This ring expansion proves highly efficient and allows the synthesis of tetrahydrofuran and thiolane heterocycles under mild and operationally

  氧和硫的内叶酸介导的重排的反应机理直到今天仍是一个辩论的问题。在这份报告中，我们描述了氧杂环丁烷和硫杂环丁烷杂环的扩环反应，这些反应可在无金属的光化学条件下探查潜在的反应机理。这种扩环被证明是高效的，并允许在温和且操作简单的反应条件下合成四氢呋喃和硫杂环戊烷杂环。这些研究揭示了氧或硫的硫化物的环膨胀的立体选择性方面的显着差异，对此进行了进一步的计算研究。DFT计算表明，羧基在叶立德形成下发生反应，相应的环扩环反应通过双自由基途径进行。
• Preparation of 2-(3-Hydroxyalkylthio)benzoxazoles and their Conversion into Thietanes
  作者：Dai Ikemizu、Ayako Matsuyama、Kazunori Takemura、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1055/s-1997-1032

  日期：1997.11

  Reaction of primary or secondary 1,3-diols with dibenzoxazol-2-yl disulfide and tributylphosphine or triphenylphosphine selectively gave 2-(3-hydroxyalkylthio)benzoxazoles which, on treatment with KH, were converted into the corresponding thietanes. 2,2-Dibenzylthietane-1-oxide reacted with silylated purines and pyrimidines in the presence of TMSOTf and ZnI2 to give the corresponding thietane nucleosides in 17-69% yields.

  初级或次级1,3-二醇与二苯并噻唑-2-基二硫和三丁基磷或三苯基磷的反应选择性地生成2-(3-羟基烷基硫)苯并噻唑，在与氢化钾处理后转化为相应的硫杂环己烷。2,2-二苯基硫杂环己烷-1-氧化物在TMSOTf和ZnI2的存在下与硅化嘌呤和嘧啶反应，得到相应的硫杂环核苷，收率为17-69%。
• Reductive opening of phenyl substituted thiacycloalkanes: New way for sulphur-containing organolithium compounds
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00211-1

  日期：1997.4

  The reaction of 2-phenyl substituted four, five and six membered thiacycloalkanes (1, 4 and 7) with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding sulphur-containing benzylic organolithium compounds (2, 5 and 8), which by reaction with different electrophiles [D2O, Me3SiCl, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, CO2] followed by hydrolysis with water afford the

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。
• The Rh(II) catalyzed reaction of diethyl diazomalonate with thietanes: a facile synthesis of tetrahydrothiophene derivatives via sulfonium ylides
  作者：Vijay Nair、Smitha M. Nair、Sindhu Mathai、Jürgen Liebscher、Burkhard Ziemer、K. Narsimulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.062

  日期：2004.7

  A facile Rh(II) catalyzed reaction of diethyl diazomalonate with thietanes leading to highly substituted tetrahydrothiophenes along with allyl thioethers is described.

  描述了重氮丙二酸二乙酯与硫杂环丁烷的容易的Rh（II）催化反应，导致烯丙基硫醚与高度取代的四氢噻吩。