4-methyl-N-phenyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1418756-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenyl-N-(4-phenylbut-1-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1418756-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: JOZJUANMGFXTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的合成及体内外抗甲型流感病毒的药效评价

  摘要：

  甲型流感病毒是一种高度变异的致病病原体，可能导致全球大流行。由于每年某个地区的季节性流行，需要寻找新的抗流感药物来抵抗流感流行。萘衍生物具有潜在的抗病毒活性。通过炔烃的无金属分子内加氢芳基化反应合成了一系列萘衍生物。其生物学功效评价表明，化合物2-氨基萘4d具有比利巴韦林更好的体外抗病毒活性。通过研究2-氨基萘4d 体内外作用机制，我们发现4d对A/Weiss/43（H1N1）、A/Virginia/ATCC2/2009（H1N1）三种不同亚型流感病毒均具有抗病毒活性。和 A/California/2/2014 (H3N2)。化合物4d在病毒吸附后效果最好，主要在病毒复制早期发挥作用。2-氨基萘4d可以通过抑制病毒的NP和M蛋白来减少病毒的复制。化合物4d减少流感病毒诱导的细胞凋亡RIG-1 通路介导的炎症反应在细胞和小鼠中均受到抑制。此外，给药4d。因此，萘衍生物4d是治疗甲型流感病毒感染的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115660
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 1-(溴乙炔基)-4-氟苯 在 potassium phosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-methyl-N-phenyl-N-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的配体控制的区域发散性加氢甲酰化：对2和3-氨基丙烯醛的立体定向和区域选择性。

  摘要：

  描述了铑催化的酰胺的加氢甲酰化反应，可选择性地使用2-或3-氨基丙烯醛衍生物。由于所用配体的性质，可以任意地完全控制该羰基化的区域选择性。这代表了区域发散性炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经研究了取代基对炔基酰胺不同位置的影响，并且看来该反应可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03566

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Synthesis of Vinyl Sulfides and Vinylamines through Catalytic Intramolecular Hydroarylation in the Presence of FeCl₃and AgOTf
  作者：Dahan Eom、Juntae Mo、Phil Ho Lee、Zhiming Gao、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201270

  日期：2013.1

  A synthetic method was developed for the preparation of vinyl sulfides and vinylamines from arylalkynyl phenyl sulfides and sulfonamides. Under mild conditions, a catalytic intramolecular hydroarylation reaction was carried out in the presence of FeCl3 and AgOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) in 1,2-dichloroethane. A variety of 1,2-dihydronaphthalenes, 2H-chromenes, and 1,2-dihydroquinolines containing

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。