(1S,3R)-3-((2S,4S)-4-((1S,3R)-3-((2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid | 1333408-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-((2S,4S)-4-((1S,3R)-3-((2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1333408-32-4
• 化学式: C₄₂H₆₂N₆O₁₁
• 分子量: 826.988
• InChiKey: RLVUFRRLSVOIRB-ZODALUINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  222.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1S,3R)-3-((2S,4S)-4-((1S,3R)-3-((2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以81%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1R,3S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (1S,3R)-3-((2S,4S)-4-((1S,3R)-3-((2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4