(R)-octadec-9(Z)-en-7-ol | 96258-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-octadec-9(Z)-en-7-ol
• 英文别名: r-Octadec-9z-en-7-ol；(Z,7R)-octadec-9-en-7-ol
• CAS: 96258-02-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: NJAJJLZOPXTEBA-XXTMNZORSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-octadec-9(Z)-en-7-ol 在 甲酸 、 双氧水 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以95%的产率得到octadecan-7(R),9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Prilezhaev dihydroxylation of (R)-octadec-9Z-en-7-0l

  摘要：

  (R)-octadec-9Z-en-7-ol 的光学活性中心在进行 Prilezhaev 二羟基化反应时，诱导形成了主要具有 (S) 构型的新不对称中心。1,3-glycol 体系（de 26%）环化成相应的 1,3-dioxane 立体异构体证明了这一点。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9441-8
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-octadec-9(Z)-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Ricinolic Acid Derivatives and Transformations of the Ozonolysis Products under Barton Reaction Conditions

  摘要：

  研究了利用巴顿反应对蓖麻醇酸的烷基部分进行官能化的可能性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0003-z

文献信息

• Ozonolytic transformations of olefinic derivatives of L-menthol and ricinolic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、A. Kh. Shayakhmetova、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0240-1

  日期：2006.11

  Ozonolysis and reduction of olefinic derivatives of ricinolic acid and L-menthol were studied using hydroxylamine hydrochloride and sodium trisacetoxyborohydride to reduce the peroxide products.

  研究了蓖麻醇酸和L-薄荷醇的烯烃衍生物的臭氧化和还原反应，使用盐酸羟胺和三乙酰氧基硼氢化钠对过氧化物产物进行了还原。
• Ozonolysis of alkenes and study of reactions of polyfunctional compounds: LXVIII. Investigation of transformations of peroxide products of olefins ozonolysis treated with hydroxylamine hydrochloride
  作者：G. Yu. Ishmuratov、A. Kh. Shayakhmetova、M. P. Yakovleva、Yu. V. Legostaeva、O. V. Shitikova、E. G. Galkin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428007080039

  日期：2007.8

  Hydroxylamine hydrochloride efficiently reduces peroxide products of olefins ozonolysis into carbonyl compounds. Depending on the substrate character, solvent, and the treatment conditions the arising aldehydes transformed along the route aldehyde -> aldoxime -> nitrile -> ester into individual compounds or their mixtures, or give the corresponding acetals.
• Hydroboration-oxidation of ricinoleic acid derivatives
  作者：R. R. Muslukhov、A. Kh. Shayakhmetova、M. P. Yakovleva、O. V. Shitikova、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428008080046

  日期：2008.8

  The regioselectivily in the hydroboration-oxidation of ricinoleic acid derivatives only slightly depends oil the configuration of the optically active center: the fraction of the resulting 1,3-diol is larger by 6-10% than that of the 1.4-isomer. The new asymmetric center has preterentially S configuration, as follows from the formation of the corresponding stereoisomeric 1.3-dioxane from the 1,3-diol and of 2,5-dialkyltetrahydrofuran from the 1,4-diol.