butyl 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: VTPPBARCXVKUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 草酰氯 、 2-氯-1,3-环戊烷二酮 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二(三氟甲基)苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团促进 Pd 催化的 α-酮酯的直接邻 C-H 芳基化和氯化三步合成氯吡格雷外消旋体

  摘要：

  通过使用单齿瞬时导向基团策略和钯催化的组合，成功地实现了 α-酮酯的前所未有的直接邻位C-H 芳基化和氯化。原位形成的亚胺将α-酮酯的双齿配位模式改变为单齿配位，从而实现邻位C-H活化。重要的是，由乙酸根阴离子桥接的关键双核环钯中间体通过 X 射线衍射得到了明确的特征，这有力地支持了所提出的机制。实用性进一步描述为通过随后的两步衍生化轻松获得口服抗血小板药物氯吡格雷消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132980

文献信息

• In Situ Generated Ag^II-Catalyzed Selective Oxo-Esterification of Alkyne with Alcohol to α-Ketoester: Photophysical Study
  作者：Radha M. Laha、Saikat Khamarui、Saikat K. Manna、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03484

  日期：2016.1.4

  An expert and easy one-step catalytic method for the multi O-C coupling of alkyne is developed for the synthesis of valuable alpha-ketoesters and their chiral analogues, in contrast to the generation of esters by a noncatalytic method. The in situ generated powerful Ag-II catalyst from AgOTf is the workhorse in the oxidative grafting of alkyne with PhIO and alcohol. The radical mechanism is confirmed in our controlled experiments and UV-vis study.
• DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; KAZAKOV A. F., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 188-192
  作者：DORMIDONTOV YU. P.、 LAPKIN I. I.、 KAZAKOV A. F.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THE METHOD OF MAKING OPTICALLY ACTIVE 2-CHLOROMANDELIC ACID ESTERS AND 2-CHLOROMANDELIC ACIDS BY ENZYMATIC METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE 2-CHLOROMANDELIQUE OPTIQUEMENT ACTIFS ET D'ACIDES 2-CHLOROMANDELIQUES PAR UN PROCEDE ENZYMATIQUE
  申请人：ENZYTECH LTD

  公开号：WO2007078176A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention relates to process for the preparation of optically active 2-chloromandelic acid esters represented by the general formula 2 and optically active 2-chloromandelic acids represented by the general formula 2 which are used intensively as important chiral intermediates. In more detail, this invention relates to the process for preparing optically active 2-chloromandelic acid esters and optically active 2-chloromandelic acids by stereospecific hydrolysis of racemic 2-chloromandelic acid ester using lipases or lipase-producing microorganisms in the aqeous phase or organic phase including aqeous solvent. The method of making optically active 2-chloromandelic aicd esters and their acids is usful in the practical process because production of seperation of compounds with high optical purity are easy.
  [FR] La présente invention concerne procédés de préparation d'esters d'acide 2-chloromandélique optiquement actifs est représenté par la formule générale (2) et d'acides 2-chloromandéliques optiquement actifs représentés par la formule générale (2) et qui sont utilisés de manière intensive comme intermédiaires chiraux importants. De manière plus spécifique, c'est invention porte sur un procédé de préparation d'esters d'acide 2-chloromandélique optiquement actifs et d'acides 2-chloromandéliques optiquement actifs par hydrolyse stéréospécifique de l'ester d'acide 2-chloromandélique racémique utilisant des lipases ou des micro-organismes produisant des lipases en phase aqueuse ou en phase organique comprenant un solvant aqueux. Le procédé de fabrication des ester d'acide 2-chloromandélique optiquement actifs et de leurs acides est utile dans un processus pratique du fait de la production de séparation de composés de haute pureté optique.
• Monodentate transient directing group promoted Pd-catalyzed direct ortho-C‒H arylation and chlorination of α-ketoesters for three-step synthesis of Cloidogrel racemate
  作者：Jian Wang、Yongdi Wu、Wengang Xu、Xuelian Lu、Yunfang Wang、Guangyuan Liu、Bing Sun、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132980

  日期：2022.9

  An unprecedented direct ortho C–H arylation and chlorination of α-ketoesters were successfully accomplished by using a combination of monodentate transient directing group strategy and palladium catalysis. The in situ formed imine changed the bidentate coordination model of α-ketoesters to monodentate, so as to fulfill the ortho C–H activation. Importantly, the key binuclear cyclopalladium intermediate

  通过使用单齿瞬时导向基团策略和钯催化的组合，成功地实现了 α-酮酯的前所未有的直接邻位C-H 芳基化和氯化。原位形成的亚胺将α-酮酯的双齿配位模式改变为单齿配位，从而实现邻位C-H活化。重要的是，由乙酸根阴离子桥接的关键双核环钯中间体通过 X 射线衍射得到了明确的特征，这有力地支持了所提出的机制。实用性进一步描述为通过随后的两步衍生化轻松获得口服抗血小板药物氯吡格雷消旋体。